Prochiralità: esempi

La prochiralità è tipica delle molecole organiche. Una molecola è definita prochirale se può essere trasformata in molecola chirale tramite un solo passaggio chimico.

Atomi di carbonio planari ibridati sp2

Si consideri, ad esempio, il 2-butanone che ha formula CH3COCH2CH3 il quale non presenta centri chirali. Per riduzione del chetone si ottiene un alcol secondario ovvero il 2-butanolo che ha formula CH3CH(OH)CH2CH3.

In questa molecola il carbonio 2 è legato a quattro gruppi diversi ovvero a un gruppo CH3-, a un gruppo -OH, a un atomo di idrogeno e a un gruppo -CH2CH3. Il carbonio 2 è pertanto un carbonio asimmetrico e la molecola è chirale.

Per definizione di prochiralità il 2-butanone è considerato una molecola prochirale.

Si consideri ancora il 2-butanone che, per reazione con HCN in ambiente acido per HCl e in presenza di un eccesso di un cianuro come NaCN dà luogo alla formazione di una cianidrina in cui il carbonio 2 è legato a quattro gruppi diversi ovvero a un gruppo CH3-, a un gruppo -OH, a un -CN e a un gruppo -CH2CH3.

Il carbonio 2 è pertanto un carbonio asimmetrico e la molecola è chirale.

Si noti che, contrariamente al 2-butanone, il 2-propanone che è un chetone simmetrico, non è una molecola prochirale. Infatti dalla riduzione del 2-propanone si ottiene il 2-propanolo CH3CH(OH)CH3 in cui il carbonio 2, essendo legato a 2 gruppi -CH3, oltre che a un atomo di idrogeno e a un gruppo -OH, non è chirale.

Atomi di carbonio tetraedrici ibridati sp3

La prochiralità viene osservata anche in composti in cui il carbonio è ibridato sp3.

Si consideri, ad esempio, l’etanolo che ha formula CH3CH2OH. Il carbonio legato al gruppo -OH è un centro prochirale infatti, se uno dei due atomi di idrogeno è sostituito con un altro atomo, la molecola diventa chirale. Uno dei due atomi di idrogeno generalmente presente sotto forma di 1H ovvero di protio, può essere sostituito, ad esempio con il deuterio 2H ottenendosi una molecola chirale.

Spesso le reazioni biochimiche coinvolgono composti prochirali in quanto gli enzimi sono in grado di “distinguere” tra due gruppi uguali legati a un carbonio prochirale a causa del fatto che essi occupano, regioni diverse nello spazio.

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