Pirene: proprietà, produzione, reazioni

Dal lavoro pionieristico del chimico francese Auguste Laurent, che nel 1837 scoprì il pirene nel residuo della distillazione del catrame di carbone, questo idrocarburo aromatico policiclico è stato oggetto di numerosi studi.

Il pirene è un idrocarburo policiclico aromatico (PHAs) costituito da quattro anelli benzenici condensati la cui formula è C₁₆H₁₀

Proprietà

E’ un solido incolore anche se spesso si presenta giallo a causa della presenza di impurezza di naftacene. Ha una temperatura di fusione di 156°C

Esso è ottenuto dalla combustione incompleta di composti organici ed isolato per la prima volta nel catrame di carbone

È scarsamente solubile in acqua e in tetracloruro di carbonio e solubile in etanolo, etere etilico, solfuro di carbonio, benzene e toluene.

In soluzione mostra una lieve fluorescenza blu dovuta al fatto che, a causa dell’interazione con il solvente, passa a uno stato eccitato che non ha una struttura planare. Lo spettro di emissione della fluorescenza del pirene è molto sensibile alla polarità del solvente, quindi il pirene è  utilizzato come sonda per determinare il tipo di solvente

La polarità del solvente influenza la fluorescenza del pirene pertanto esso è utilizzato per la determinazione della polarità di un solvente.

Produzione

Esso deriva dalla combustione incompleta di sostanze organiche e dall’uso di olio combustibile, gas, carbone e legno. La fonte più importante di origine antropica è rappresentata di automobili,  impianti termici, centrali termoelettriche e inceneritori. Esso  deriva anche da:

• raffinerie
• cartiere
• industrie chimiche e plastiche
• depositi di sostanze tossiche.

Gli ambienti interni dotati  di sistemi di riscaldamento che utilizzano legna e carbone possono contenere alti quantitativi di pirene. Esso, unitamente agli altri idrocarburi policiclici aromatici, è tra gli inquinanti organici più persistenti. Quando è riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e vapori irritanti.

Reazioni

E’ ossidato per via fotochimica o elettrochimica dando, rispettivamente, dichetoni e lattoni.

Dà luogo a reazioni di idrogenazione, alogenazione, nitrazione, ozonolisi, addizioni di Diels-Alder.

Usi

E’utilizzato per ottenere coloranti, plastiche e pesticidi ed è il precursore del temibile benzo[a]pirene che è altamente nocivo per la salute.