Metilene attivato: proprietà, reazioni

Il metilene attivato è presente nei composti in cui vi è un gruppo – CH2– tra due gruppi elettronattrattori come, ad esempio, due gruppi carbonilici.
Il metilene è detto comunemente ponte di metilene.

Esso può agire anche da legante bidentato unendo due metalli in un complesso come il titanio e l’alluminio nel reattivo di Tebbe. Quest’ultimo infatti è un composto organometallico con formula (C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2
Un ponte metilene è  detto semplicemente metilene, come, ad esempio, nel cloruro di metilene  CH2Cl2 il cui nome I.U.P.A.C. è diclorometano.

Proprietà

Gli atomi di idrogeno del gruppo metilenico sono significativamente acidi in quanto il carbanione ottenuto dall’allontanamento di un idrogeno è stabilizzato per risonanza

metilene risonanza
risonanza

I composti che tipicamente presentano un metilene attivato sono i β-dichetoni, i β-chetosteri e i β-diesteri come, ad esempio, l’1,3-propandioato di dietile noto come malonato di etile

malonato
malonato di etile

Conseguentemente questi composti  sono acidi e possono essere irreversibilmente deprotonati con le basi come NaOH o con un alcossido.

Reazioni

I composti contenenti questo gruppo  attivato sono i reagenti di partenza di alcune reazioni chimiche:

  • Gli  ioni enolato formati dall’allontanamento di un idrogeno sono buoni nucleofili e reagiscono con gli alogenuri alchilici secondo il meccanismo di sostituzione nucleofila SN2 e ciò consente l’inserimento di un gruppo alchilico in posizione α

alchilazione

  • Reazione di Michael. Gli enolati formati dall’allontanamento di un idrogeno conducono un’addizione elettrofila a composti carbonilici α,β-insaturi tramite un’addizione 1,4

reazione di michael

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