Idrocarburi policiclici aromatici

Gli idrocarburi policiclici aromatici (PHAs) sono composti chimici contenenti carbonio e idrogeno la cui caratteristica strutturale è la presenza di due o più anelli benzenici uniti tra loro. Il più semplice degli idrocarburi policiclici aromatici è il naftalene costituito da due anelli aromatici, scoperto dal chimico inglese John Kidd  nel 1821 seguito dall’antracene e dal fenantrene costituiti da tre anelli aromatici.

Si formano a seguito di una combustione incompleta. Sono prodotti anche a seguito di pirolisi di materiale organico contenente carbonio, come carbone, legno, prodotti petroliferi, rifiuti o durante la cottura di cibi.

Gli idrocarburi policiclici aromatici nei cibi possono formarsi durante la cottura dei cibi al forno, sulla brace, in olio caldo. Possono formarsi durante processi di essiccazione o affumicatura e ne sono stati isolati e caratterizzati oltre cento.

Proprietà degli idrocarburi policiclici aromatici 

Stante la presenza di doppi legami la loro caratterizzazione è effettuata tramite spettroscopia di assorbimento atomico UV che riesce a differenziare anche gli isomeri ciascuno dei quali ha uno spettro caratteristico di assorbimento.

Le caratteristiche comuni degli idrocarburi policiclici aromatici sono elevati punti di fusione e di ebollizione. Essi hanno bassa tensione di vapore, bassissima solubilità in acqua che diminuisce all’aumentare del peso molecolare del composto e solubilità in molti solventi organici e nelle sostanze grasse. Sono infiammabili, solidi a temperatura ambiente e inodori.

Gli idrocarburi policiclici aromatici sono rilevati nel fumo di sigaretta e nelle emissioni dei motori e costituiscono degli inquinanti organici persistenti e con lungo tempo di degradazione.

Gli idrocarburi policiclici aromatici più semplici sono antracene e fenantrene sebbene la maggior parte degli studi e sugli effetti nocivi per la salute si siano prevalentemente rivolti al benzo[a]pirene che è una delle prime sostanze di cui si è accertata la cancerogenicità e più frequentemente determinato nelle varie matrici, sia ambientali che alimentari.

Alimenti in cui sono presenti

Sebbene le carni cotte e i pesci alla griglia siano considerati pericolosi per l’elevata concentrazione di idrocarburi policiclici aromatici, in realtà vi sono molti altri alimenti in cui sono contenuti.

Tali composti presenti nell’aria, infatti, sono assorbiti dal terreno e le colture di verdura e di frutta possono assorbirli oltre che dall’aria anche dall’acqua o dal suolo. La deposizione di questi composti presenti nell’atmosfera su grano, frutta e verdure, l’assorbimento da suolo contaminato da parte, ad esempio delle patate, l’assorbimento da acque di fiume e di mare contaminate come nel caso di mitili, pesci e crostacei fa sì che anche gli alimenti non trattati termicamente possano contenere gli idrocarburi policiclici aromatici.

Metabolismo

Gli idrocarburi policiclici aromatici sono rapidamente assorbiti e immagazzinati nei vari tessuti soprattutto quelli ricchi di sostanze grasse in cui essi sono facilmente solubilizzati.

Essi vengono poi ossidati da parte di enzimi con formazione di epossidi e composti ossidrilati che, a loro volta subiscono ulteriori trasformazioni dando luogo alla formazione di intermedi reattivi in grado, tra l’altro di interagire con le molecole biologiche tra cui il DNA danneggiando l’informazione genetica, causando mutazioni e introducendo modificazioni all’interno della sequenza nucleotidica o della struttura del DNA che possono portare all’insorgenza del cancro.

Scarse sono le strategie che l’uomo può adottare per limitare l’assunzione di questi composti evitando ad esempio vegetali provenienti da zone altamente industrializzate dove la concentrazione nell’aria di questi inquinanti è particolarmente elevata quindi la comunità internazionale dovrebbe, anche per questa ragione, imporre drastiche limitazioni alla formazione di queste sostanze.