Antracene: sintesi, reazioni, usi

L’antracene è un idrocarburo policiclico aromatico lineare costituito da tre anelli benzenici condensati che si forma prevalentemente dalle reazioni di combustione isolato dal catrame di carbone nel 1832 dai chimici francesi Jean-Baptiste Dumas e Auguste Laurent.

L’antracene è poco solubile in acqua ma è solubile in etanolo, acetone, solfuro di carbonio e cloroformio.

Struttura dell’antracene

Ha formula C₁₄H₁₀; la sua struttura e la numerazione degli atomi di carbonio è indicata in figura:

In forma pura si presenta sotto forma di lamelle bianche e, sotto l’azione di una radiazione U.V., mostra una fluorescenza blu violacea.

Sintesi

• Viene abitualmente ottenuto dalla distillazione del catrame di carbone ad una temperatura di 300-350°C
• Sintesi di Haworth a partire da benzene e anidride ftalica in presenza di AlCl₃ secondo una reazione di Friedel-Crafts
• A partire da cloruro di benzile C₆H₅CH₂Cl in presenza di AlCl₃ secondo una reazione di Friedel-Crafts
• Dal benzene e dibromometano in presenza di AlCl₃ secondo una reazione di Friedel-Crafts
• A partire da naftochinone e 1,3-butadiene secondo una reazione di Diels-Alder
• Dall’o-metil-benzofenone secondo la reazione di Elbs

Reazioni

A differenza di altri composti aromatici può dare reazioni di addizione sull’anello centrale mantenendo, nel prodotto, l’aromaticità dei due anelli laterali.

Reazione con il bromo. A caldo reagisce con il bromo per dare il 9,10-bibromoantracene. La reazione avviene in presenza di tetracloruro di carbonio

Riduzione con metalli alcalini seguita da idrogenazione. L’antracene subisce una riduzione di Birch per dare il 9,10-diidroantracene mantenendo l’aromaticità dei due anelli laterali

In presenza di luce U.V. dà luogo a una cicloaddizione [4+4] con formazione di un dimero

In presenza di agenti ossidanti come il bicromato di potassio dà luogo alla formazione dell’antrachinone

Usi

È  utilizzato per ottenere sinteticamente il rosso di alizarina ovvero l’ 1,2-diidrossi-9,10-antracenedione, come conservante del legno e nei materiali da rivestimento. Più recentemente, si è scoperto che in forma cristallina è un utile semiconduttore organico ad ampio band gap in dispositivi come transistor organici ad effetto di campo e scintillatori per rilevare particelle subatomiche ad alta energia come e fotoni ad alta energia, elettroni e particelle alfa.

Alcuni polimeri come il poliviniltoluene possono essere dopati con l’antracene per dare uno scintillatore plastico.