Eteri: reazioni con HI, HBr e metossibenzene

Gli eteri, ad eccezione degli epossidi che sono eteri ciclici non mostrano particolare reattività ed infatti le uniche reazioni che vengono citate sono la scissione in ambiente acido e l’ossidazione.
L’ossigeno presente negli eteri ha elevata densità di carica elettrica e pertanto è una base di Lewis. Analogamente al gruppo –OH presente negli alcoli, anche il gruppo –OR è un cattivo gruppo uscente e deve essere trasformato in un miglior gruppo uscente affinché si possa verificare una reazione di sostituzione.

Reazione con HI e HBr

L’acido iodidrico e l’acido bromidrico reagiscono con gli eteri per dare un alcol e la reazione avviene mediante un meccanismo di sostituzione nucleofila di tipo SN1 o SN2 a seconda del substrato.

Gli alchileteri primari e secondari reagiscono con un meccanismo di tipo SN2 mentre gli alchileteri terziari reagiscono con un meccanismo di tipo SN1.

Reazione con il metossibenzene

Il metossibenzene reagisce tramite un meccanismo SN2. Nel primo stadio della reazione che è lo stadio veloce si ha la protonazione dell’ossigeno; nel secondo stadio lo ione ioduro agisce da nucleofilo con rottura del legame carbonio-ossigeno e fuoriuscita del gruppo uscente. Dalla reazione si ottiene lo iodometano e il  fenolo

eteri

Nel caso che la reazione avvenga tramite un meccanismo SN1 l’alogenuro alchilico si forma dal frammento della molecola iniziale che forma il carbocatione più stabile. Ad esempio nella reazione del t-butil, metil etere con HBr si forma lo ioduro di t-butile e il metanolo.
Nel primo stadio della reazione avviene la protonazione dell’ossigeno che si carica positivamente.

Nel secondo stadio si rompe il legame carbonio ossigeno con formazione del carbocatione più stabile ovvero quello terziario e fuoriuscita di etanolo. Il carbocatione formatosi viene attaccato dallo ione Br con formazione dell’alogenuro alchilico.

eteri

Gli eteri in presenza di ossigeno tendono a formare perossidi. La reazione è catalizzata dalla luce e da catalizzatori metallici:
CH3-O-CH3 + O2 → CH3-O-CH2-O-O-H

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Benzopirani

Linee spettrali

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Legge di Proust: esercizi svolti

La Legge delle proporzioni definite e costanti nota anche come Legge di Proust che è la più importante delle leggi ponderali della chimica ove...