Epossidazione degli alcheni: meccanismo, prodotti

Il chimico Nikolai Aleksandrovich Prilezhaev nel 1909 scoprì l’ epossidazione degli alcheni . Tale reazione avviene tra un’olefina e un perossiacido con formazione di un epossido e un acido carbossilico.

Per evitare che l’acido carbossilico reagisca con l’epossido per dar luogo all’apertura dell’anello nella soluzione è aggiunto carbonato acido di sodio.

Il perossiacido più comunemente usato è l’acido meta-cloroperossibenzoico data la sua stabilità. Nei perossiacidi è presente un alto grado di polarizzazione dei legami e, in particolare, l’ultimo ossigeno ha una parziale carica positiva mentre l’altro ossigeno ha una parziale carica negativa.

polarità dei legami

Meccanismo

L’epossidazione avviene tramite un meccanismo concertato in cui il doppio legame presente nell’alchene attacca l’ossigeno che ha una parziale carica positiva. Il legame tra l’ossigeno e l’alchene si forma nello stesso tempo in cui si rompe il legame O-O e il protone viene trasferito dal gruppo OH all’ossigeno carbonilico.

formazione-di-epossidi

La velocità della reazione, che ha inizio con l’attacco del doppio legame presente nell’alchene all’ossigeno elettrofilo del peracido, aumenta all’aumentare del numero dei gruppi elettron-donatori legati ai due atomi di carbonio ibridati sp2 presenti nell’alchene.

La reazione avviene con una cis-addizione al doppio legame ed è quindi una reazione stereospecifica in cis.

Usi

La reazione oltre che nelle sintesi organiche è utilizzata per la determinazione della presenza e della posizione del doppio legame presente in un alchene.

Nell’industria la reazione è largamente utilizzata per l’epossidazione di oli vegetali insaturi come l’olio di soia.  Infatti gli oli epossidati sono utilizzati come plastificanti e stabilizzanti per polimeri come ad esempio il polivinilcloruro e i polioli nella produzione di poliuretani

Uno degli oli vegetali epossidati più importanti è l’olio di soia.

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