Epicloridrina

L’epicloridrina (ECH) il cui nome I.U.P.A.C. è clorometilossirano è un composto organico clorurato derivato dell’ossido di propilene in cui uno degli idrogeni metilici è sostituito dal cloro e presenta un gruppo epossidico.

Fu preparata per la prima volta dal chimico francese Marcellin Berthelot nel 1848 trattando il glicerolo con acido cloridrico gassoso e da allora la sintesi è stata perfezionata e costituisce la base del moderno processo di produzione.

L’epicloridrina è un intermedio chimico versatile utilizzato in una varietà di applicazioni, tra cui resine epossidiche, tessuti, inchiostri, coloranti, parti di automobili e aerei, biocidi, prodotti per la cura personale, resine a scambio ionico, nella produzione del glicerolo, nella vulcanizzazione delle gomme a base di propene, come solvente per la cellulosa e nelle resine ad elevata resistenza all’umido per l’industria della carta.

Tuttavia  l’epicloridrina può essere rilasciata nell’ambiente e nelle acque reflue durante il suo processo produzione e utilizzo. L’ esposizione per inalazione acuta causa irritazione agli occhi, alle vie respiratorie e alla pelle mentre ad alti livelli di esposizione si possono verificare nausea, vomito, tosse, respiro affannoso, infiammazione dei polmoni. Inoltre l’EPA (Environmental Protection Agency) ha classificato l’epicloridrina nel sottogruppo B2 come possibile cancerogeno per l’uomo.

Proprietà dell’epicloridrina

Si presenta sotto forma liquido trasparente incolore con un odore irritante simile a quello del cloroformio con una densità di 1.18 g/cm3. Ha una temperatura di fusione di -57 °C, una temperatura di ebollizione di 115°C  e polimerizza per riscaldamento o sotto l’influenza di acidi e basi forti.

Alla combustione, forma fumi tossici e corrosivi di cloruro di idrogeno e cloro. Reagisce violentemente con forti ossidanti, con l’alluminio, lo zinco, gli alcoli, i fenoli, le ammine soprattutto l’anilina e gli acidi organici.

È moderatamente solubile in acqua, ma miscibile con la maggior parte dei solventi organici polari come cloroformio e etanolo.  Presentando un carbonio asimmetrico è una molecola chirale generalmente commercializzata sotto forma di miscela racemica.

Sintesi

L’epicloridrina viene prodotta su scala commerciale mediante epossidazione del propene in presenza di un catalizzatore acido. Nel primo stadio dalla reazione dalla preazione tra propene e cloro si ottiene un intermedio costituito da cloruro di allile.

sintesi epicloridrina
sintesi epicloridrina

Nel secondo stadio della reazione il cloro viene fatto reagire in ambiente acquoso per formare acido ipocloroso che reagisce con il cloruro di allile per formare una aloidrina. Nel terzo stadio della reazione avviene la chiusura dell’anello in presenza di una base come idrossido di sodio o idrossido di calcio.

La reazione di epossidazione viene lasciata procedere per un certo tempo, dopodiché l’epicloridrina viene separata dalla miscela di reazione mediante distillazione. In questo processo di distillazione, la miscela viene riscaldata ad una certa temperatura alla quale l’epicloridrina vaporizza.

Successivamente questi vapori passano attraverso un condensatore e vengono quindi liquefatti in un altro contenitore a bassa temperatura. La temperatura a cui avviene la reazione, è è intorno a 50-80°C. Tuttavia, poiché la reazione di epossidazione è esotermica, potrebbe essere necessario il raffreddamento per controllare la temperatura.

Sebbene largamente diffuso, questo metodo presenta inconvenienti legati alla scarsa resa, all’utilizzo di prodotti derivanti dal petrolio e del cloro pertanto la ricerca si è indirizzata verso metodi sintetici che offrono un metodo di produzione sostenibile.

sintesi dal glicerolo
sintesi dal glicerolo

Un  processo per produrre epicloridrina attraverso l’uso del glicerolo come materia prima rinnovabile e ottenibile come sottoprodotto della produzione di biodiesel.

Il processo dalla glicerina all’epicloridrina (GTE acronimo di glycerol-to-epichlorohydrin) procede in due stadi. Nel primo stadio il glicerolo viene idroclorurato con acido cloridrico gassoso a temperatura e pressione elevate fino a ottenere il glicerolo utilizzando un catalizzatore come l’acido malonico o l’acido adipico.

Nella seconda fase, si ha la chiusura dell’anello in ambiente basico. Questo processo senza solventi rappresenta un processo economicamente e vantaggioso da un punto di vista ambientale ed efficiente dal punto di vista atomico per un prodotto chimico di base esistente che può utilizzare una risorsa rinnovabile come materia prima primaria.

Sintesi delle resine epossidiche

L’epicloridrina è una molecola molto versatile e dà numerose reazioni con acqua, acidi, basi, ammine, fenoli e alcoli. Tuttavia la reazione più nota e più utilizzata e quella con il bisfenolo A da cui si ottengono le resine epossidiche contenenti gruppi epossidici che presentano elevate caratteristiche tecnologiche.

bisfenolo a
reazione con bisfenolo a

Esse hanno elevate proprietà meccaniche e resistenza al degrado ambientale al punto che sono usate nel campo dei componenti di aeromobili. Hanno eccellenti proprietà elettriche, basso ritiro, buona adesione a molti metalli e resistenza all’umidità, shock termici e meccanici.

Le resine epossidiche più comuni sono ottenute per reazione del bisfenolo A e epicloridrina con ottenimento del  bisfenolo A diglicidil etere in cui sono presenti gruppi epossidici terminali. Il composto ottenuto è a basso peso molecolare ed è considerato un prepolimero; per ottenere un polimero si aggiunge un agente polimerizzante come ad esempio un’ammina.

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