Bisfenolo A diglicidil etere

Il bisfenolo A diglicidil etere noto con l’acronimo di DGEBA o BADGE è utilizzato come precursore nella produzione di resine epossidiche ed è ottenuto da una reazione di condensazione tra epicloridrina e bisfenolo A. Per la diversità delle loro composizioni chimiche e le buone proprietà ottenute dopo la reticolazione i campi di applicazione delle resine epossidiche sono molto ampi e spaziano dalle applicazioni industriali al settore degli articoli casalinghi e medicali.

Tuttavia le resine epossidiche ottenute con bisfenolo A diglicidil etere mostrano fragilità e bassa tenacità. Per questo motivo la ricerca si è indirizzata nello sviluppo agenti indurenti o plastificanti, in particolare glicole polietilenico, per migliorare la bassa resistenza all’impatto del bisfenolo A diglicidil etere diminuendo la temperatura di transizione vetrosa.

sintesi bisfenolo A diglicidil etere
sintesi bisfenolo A diglicidil etere

Varie catene flessibili basate su risorse rinnovabili sono state utilizzate per fondersi con il bisfenolo A diglicidil per aumentare la tenacità e per migliorare significativamente le proprietà di frattura senza sacrificare le proprietà meccaniche.

La resina epossidica costituita da diglicidil etere del bisfenolo A ottenuto da combustibili fossili a base di petrolio è una delle resine epossidiche più ampiamente utilizzate per varie applicazioni industriali come vernici, rivestimenti, adesivi e applicazioni strutturali, grazie alle sue eccellenti proprietà meccaniche e termiche, al basso ritiro indurente e buona resistenza chimica.

Proprietà del bisfenolo A diglicidil etere

Il bisfenolo A diglicidil etere è un liquido viscoso bruno-giallastro inodore con un peso molecolare di 340.5 g/mol che, se riscaldato fino alla decomposizione, emette fumo acre e vapori irritanti. Affonda nell’acqua, in cui è poco solubile, avendo una densità di 1.16 g/mL a 25°C.

Il suo peso equivalente epossidico, misura del contenuto epossidico va da 172 a 176. Si ossida facilmente all’aria formando perossidi instabili che possono esplodere spontaneamente. Il bisfenolo A diglicidil etere tecnico contiene non solo il monomero, che è cristallino nella forma altamente purificata, ma anche fino a circa il 20% m/m di oligomeri.

Il bisfenolo A diglicidil etere applicato sulla pelle viene assorbito per via percutanea solo lentamente ma, se somministrato per via orale viene assorbito rapidamente. Indipendentemente dalla modalità di somministrazione, viene idrolizzato principalmente dalle epossidi idrolasi per formare il bis-diolo.  In vitro, il bisfenolo A diglicidil etere provoca una mutazione genetica nelle cellule batteriche e di mammifero e la conversione genetica nei lieviti.

Sintesi

Per ottenere il bisfenolo A diglicidil etere si fa reagire il bisfenolo A con l’epicloridrina. Il bisfenolo A è prodotto dalla reazione del fenolo con acetone.

sintesi bisfenolo A
sintesi bisfenolo A

La condensazione dell’acetone con due equivalenti di fenolo è catalizzata da un acido forte, come l’acido cloridrico concentrato, che funge da catalizzatore e un co-catalizzatore come il metantiolo CH3SH.

Un eccesso di fenolo viene utilizzato per garantire la completa condensazione e limitare la formazione di sottoprodotti, come il composto di Dianin isomero di condensazione del bisfenolo A e acetone.

prima fase sintesi epicloridrina
prima fase sintesi epicloridrina

L’epicloridrina, ovvero l’1-cloro-2,3-epossi propano descritta per la prima volta nel 1848 dal chimico francese Marcellin Berthelot si ottiene dal propene e, attraverso un primo passaggio, consistente in una clorurazione ad alta temperatura, si ottiene il cloruro di allile.

seconda fase sintesi epicloridrina
seconda fase sintesi epicloridrina

Successivamente, il cloruro di allile in presenza di con acido ipocloroso dà luogo alla formazione di due alcoli isomeri tra loro ovvero il 2,3-dicloro, 1-propanolo e l’1,3-dicolo,2-propanolo. Nella seconda fase, questa miscela viene trattata con una base come idrossido di sodio o idrossido di calcio per dare l’epossido

Per produrre il bisfenolo A diglicidil etere il bisfenolo A viene ulteriormente fatto reagire con l’epicloridrina in presenza di idrossido di sodio

Il futuro

Il bisfenolo A diglicidil etere costituisce il monomero di partenza per l’ottenimento di una quota consistente delle resine epossidiche presenti sul mercato. Tuttavia il bisfenolo A è stato oggetto di studi per poterne valutarne l’effettiva sicurezza e si sono evidenziati alcuni ostacoli riguardanti la cancerogenicità e la la mutagenicità.

Inoltre esso è un interferente endocrino e gli effetti sulla salute riproduttiva derivanti e rientra tra le sostanze in grado di interagire con gli equilibri ormonali dell’organismo e che è imputato di avere effetti sulla fertilità e la riproduzione.

Per ottenere le resine epossidiche quindi la ricerca si è indirizzata a fonti alternative per integrare le elevate prestazioni e la disponibilità della biomassa. Fino ad ora sono state segnalate numerose resine epossidiche ad alte prestazioni da epossidi rinnovabili, come i trifenoli derivati ​​dalla lignina, la daidzeina che si trova nella soia e in altri legumi e appartiene strutturalmente alla classe degli isoflavoni, l’isosorbide, l’acido 2,5-furandicarbossilico, l’acido gallico e l’acido vanillico, l’eugenolo, il cardanolo, la vanillina e il guaiacolo.

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