Effetto elettromerico: spostamento di elettroni nelle molecole organiche

L’effetto elettromerico, insieme all’iperconiugazione, all’effetto induttivo e all’effetto mesomerico, è uno dei fenomeni responsabili dello spostamento di elettroni nelle molecole organiche.
Esso si riferisce alla temporanea polarizzazione di legami multipli dovuto al trasferimento di elettroni di tipo intermolecolare in presenza di un reagente. Le reazioni organiche sono spesso influenzate  da vari fattori elettronici come effetti elettromerici, effetti di risonanza, effetti induttivi e iperconiugazione.

Proprietà dell’effetto elettromerico

Esso è temporaneo e reversibile e cessa quando il reagente viene allontanato. Poiché comporta il completo trasferimento di elettroni porta alla formazione di ioni positivi e negativi nella molecola.

È dovuto allo spostamento di elettroni coinvolti in un legame π ed è tipico di composti contenenti gruppi funzionali come >C=C<,  >C=O, -C≡N.

Il trasferimento di elettroni avviene a causa dell’influenza dell’elettrofilo o del nucleofilo.

Esso si differenzia da quello induttivo come si può rilevare.

Tabella

 

Effetto elettromerico Effetto induttivo
Determina una polarizzazione temporanea Determina una polarizzazione permanente
Coinvolge elettroni di tipo π Coinvolge elettroni di tipo σ
È un effetto forte a causa del completo trasferimento di elettroni È un effetto debole a causa della maggiore forza dei legami σ
Provoca la formazione di ioni positivi e negativi Provoca la formazione di specie che hanno una parziale carica positiva δ+ e una parziale carica negativa δ

 

Effetto elettromerico +E e -E

Vi sono due tipi di effetto  ovvero +E detto effetto elettromerico positivo e -E detto effetto elettromerico negativo.

Quello positivo si verifica quando una specie elettrofila, come ad esempio lo ione H+ viene attaccato da un alchene con formazione di un carbocatione:
CH2=CH2 + H+ → CH3CH2+

Quello negativo si verifica a seguito dell’attacco di un nucleofilo al doppio legame come, ad esempio, l’attacco dello ione cianuro al carbonio carbonilico:
(CH3)2-C=O + CN → (CH3)2-C(CN)O

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