Alcoli grassi: reazioni, etossilazione

Gli alcoli grassi (o alcoli a catena lunga ) sono solitamente alcoli primari ad alto peso molecolare, a catena lineare e possono variare da un minimo di 4-6 atomi di carbonio a un massimo di 22-26.
Sono lineari o ramificati, saturi e insaturi, di origine naturale o sintetica.

L’importanza industriale degli alcoli grassi è dovuta al numero elevato di reazioni che può dare il gruppo –OH ed inoltre i prodotti di reazione possono a loro volta costituire degli intermedi di importanza industriale come, ad esempio, esteri, aldeidi e ammine.

Etossilazione

Una reazione particolarmente importante è l’etossilazione degli alcoli grassi con ossido di etilene che dà, come prodotto, eteri poliglicolici di un alcol grasso che vengono utilizzati nell’industria dei detersivi:

RCH₂OH + n C₂H₄O → RCH₂(-O-CH₂-CH₂-)_nOH

In condizioni normali sono resistenti all’ossidazione e possono essere trasformati in aldeidi o in acidi carbossilici utilizzando ossidanti energici e per reazione con l’ossigeno in presenza di catalizzatore.

Questa reazione è importante per la sintesi di aldeidi con un numero di atomi di carbonio che va da 6 a 10. Questo tipo di aldeidi in genere non sono ottenibili da fonti naturali.

Le reazioni degli alcoli grassi insaturi sono moltissime in quanto nella molecola sono presenti due gruppi funzionali ovvero il doppio legame e il gruppo alcolico. Sono riportate alcune delle reazioni degli alcoli grassi saturi. Se esse non coinvolgono il doppio legame, sono valide anche per gli alcoli grassi insaturi.

Reazioni

solfuro + alcol grasso +  → tiolo

alcol grasso + acido alogenidrico → alogenuro alchilico

acido carbossilico + alcol grasso  → estere

aldeidi o chetoni + alcol grasso  → acetale

H₂SO₄+ alcol grasso + H₂SO₄ → etere