Acido carminico: proprietà, reazioni, usi
L’acido carminico è una sostanza colorante antrachinonica che trova in diverse specie di cocciniglie.
Tre esse Dactylopius coccus originarie del Sud America, Porphyrophora hamelii presente nell’Ararat e Porphyrophora polonica originaria dell’Europa centrale e di altre parti dell’Eurasia.
L’estrazione del colore carminio avviene dalle uova essiccate dell’insetto o per diretta essiccazione dell’insetto.
![Kermes vermilio Kermes vermilio](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2023/01/Kermes-vermilio.jpg)
L’uso di insetti essiccati macinati per produrre pigmenti è noto fin dall’antichità. Un esempio è dato dal kermes ottenuto ottenuto dall’insetto femmina della Kermes vermilio che vive su una specie di quercia comune in Spagna, nel sud della Francia e dell’Italia, in molte isole greche e contiene l’acido chermesico.
Tuttavia all’inizio del 1500 quando gli spagnoli conquistarono l’impero azteco incontrarono i guerrieri aztechi che indossavano vestiti di un colore brillante più luminoso e vivido di qualsiasi tintura. Da allora spagnoli iniziarono a spedire gli insetti Dactylopius coccus gli insetti essiccati in Europa che furono utilizzati nei coloranti.
Struttura dell’acido carminico
L’acido carminico ha formula C22H20O13 costituito da acido 9,10-antrachinone-2-carbossilico legato a un gruppo metilico, un glucopiranosio e quattro ossidrili.
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Il chimico britannico Henry Edward Schunk nel 1894 isolò l’acido carminico dalle cocciniglie. Il chimico tedesco Otto Dimroth ne riportò la struttura nel 1920. Questa formula, tuttavia, presentava un errore e solo nel 1965 i chimici indiani Bhatia e Venkataraman hanno corretto la posizione del gruppo carbossilico
Proprietà dell’acido carminico
Il colore può variare in funzione del modo di preparazione e appare come un solido marrone violaceo scuro, rosso vivo o rosso scuro che si scurisce a 12O°C e si decompone a 136°C
È solubile in etanolo, acido solforico concentrato, poco solubile in etere etilico; praticamente insolubile in etere di petrolio, benzene, cloroformio. In acqua ha una solubilità di 1.30 g/L.
Si presenta di colorazioni diverse a seconda del pH. Ad esempio quando il pH è pari a 4.8 è di colore giallo mentre a 6.2 è di colore viola.
L’acido carminico contiene cinque protoni che possono allontanarsi ovvero il protone del gruppo carbossilico in posizione 1 e i quattro protoni idrossilici nelle posizioni 2, 3, 4 e 5. In soluzioni acide valori di pH inferiori a 4.5, la molecola appare arancione, mentre a pH 7–7.7 rosso chiaro e rosso, e a pH superiore a 12, il suo colore è rosso magenta
Presenta quindi cinque valori di pKa rispettivamente pari a 3.39, 5.78, 8.35, 10.27, 11.5
È composto antrachinonico contenente una molecola di glucosio attaccata tramite un legame glicosidico. Gli anelli insaturi nella porzione antrachinonica assorbono fortemente la luce e sono responsabili del suo intenso colore viola
Reazioni
La reazione più importante dell’acido carminico è quella che dà luogo alla produzione del carminio, noto pigmento rosso
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L’acido è trattato con una soluzione di ammoniaca o carbonato di sodio e la parte insolubile complessata con sali di alluminio e calcio. Il precipitato costituito da carminio è un precipitato intensamente rosso e stabile.
È un complesso costituito da due molecole di acido carminico che si comporta da legante bidentato legate a un atomo di alluminio
Usi
Il carminio è utilizzato per colorare i tessuti e come colorante alimentare, cosmetico e farmaceutico approvato dalla Food and Drug Administration degli Stati Uniti, sebbene alcune persone mostrino reazioni allergiche ad esso.
Il colore carminio è stabile in un ampio intervallo di pH tra 3.5 e 8 e ha un’eccellente stabilità al calore e alla luce. L’acido carminico viene quindi utilizzato come colorante batteriologico, ingrediente per vernici per artisti e pigmento per inchiostri. I principali usi alimentari del carminio includono carne lavorata, torte e pasticcini, yogurt e liquori.