Acido arachidico: sintesi, reazioni, usi

L’acido arachidico o arachico il cui nome I.U.P.A.C. è acido icosanoico è un acido grasso saturo a catena lunga costituito da 20 atomi di carbonio che ha formula C20H40O2.

La sua struttura è rappresentata in figura:

struttura acido arachidico
struttura acido arachidico

L’acido arachidico si trova in piccole quantità nell’olio di pesce e in un’ampia gamma di grassi vegetali come olio di arachidi (1.1-1.7 %), di perilla e di mais  (3%) ed è contenuto nel burro di cacao

Si trova  in tutte le cellule dei mammiferi ed è solitamente esterificato in fosfolipidi di membrana. In natura è rinvenuto nella Calodendrum capense, albero dell’Africa meridionale e nell’Amaranthus hybridus, specie infestante che si trova ora in gran parte del Nord America

Proprietà dell’acido arachidico

È un solido cristallino bianco solubile in benzene, etere etilico, cloroformio ed etanolo anidro caldo, dimetilformammide e quasi insolubile in acqua. Ha una costante acida stimata pari a 1.66 · 10-5.

Trattandosi di un acido grasso saturo una dieta ricca di acido arachidico  aumenta le lipoproteine a bassa densità (LDL) note come colesterolo cattivo. Ciò comporta un aumento dei livelli di colesterolo nel sangue.

Sintesi dell’acido arachidico

Può essere ottenuto dall’idrogenazione dell’acido arachidonico che presenta quattro siti di insaturazione:

C20H32O2 + 4 H2 → C20H40O2

Reazioni

Come tutti gli acidi carbossilici può essere ridotto a alcol arachidilico

CH3(CH2)18COOH → CH3(CH2)18CH2OH

Usi

Per le sue buone proprietà tensioattive è utilizzato nella produzione di saponi e detergenti.

È usato nella produzione di lubrificanti e additivi per lubrificanti.

Nell’industria cosmetica è usato come agente opacizzante, emolliente, tensioattivo ed emulsionante.

È usato nella costruzione di strutture lamellari multidimensionali attraverso la tecnica di Langmuir-Blodgett

È  utilizzato quale precursore di sali di ammonio quaternari per detergenti e biocidi.

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