Guanidina e derivati

La guanidina è un solido cristallino incolore avente formula CH5N3 e struttura

struttura
struttura

Essa mostra una struttura simile a quella dell’acido carbonico ma, al contrario dell’acido carbonico la guanidina è una base forte, infatti la sua forma protonata è stabilizzata per risonanza:

risonanza
risonanza

La guanidina in condizioni fisiologiche si trova protonata e il suo acido coniugato è lo ione guanidinio avente carica +1; l’equilibrio di dissociazione è:

CH5N3 + H2O ⇌ CH6N3++ OH

La costante Kb relativa a questo equilibrio è pari a 0.4 e pertanto una soluzione di guanidina presenta un pH molto elevato. La guanidina si scioglie in solventi polari.

Nel 1907, un brevetto tedesco fu concesso al chimico italiano Celso Ulpiani per la reazione della dicianammide con un acido forte per produrre nitrato di guanidina

Derivati della guanidina

Più importanti della guanidina sono i suoi derivati tra cui il cloruro di guanidinio costituito dal catione CH6N3+ e dall’anione Cl

cloruro di guanidinio
cloruro di guanidinio

Il cloruro di guanidinio è un forte agente caotropico ovvero è in grado di rompere i legami idrofobici e i legami a idrogeno di acidi nucleici e proteine con conseguente denaturazione dei substrati.

Come altri agenti caotropici il cloruro di guanidinio viene usato per determinare la struttura primaria di un eteropolimero in quanto riesce a scindere più volte il substrato fino ad ottenere tutte le singole unità costituenti, quindi nel caso di una proteina si ottengono gli amminoacidi.

Il cloruro di guanidinio è usato in campo medico per diminuire i sintomi della sindrome di Eaton-Lambert. Essa colpisce prevalentemente i muscoli del tronco e, tra l’altro, dà un senso di stanchezza e affaticamento.

tiocianato di guanidinio
tiocianato di guanidinio

Un altro derivato della guanidina è il tiocianato di guanidinio che, come il cloruro di guanidinio, è un agente caotropico ed è usato come denaturante delle proteine.

Il tiocianato di guanidinio è inoltre usato nell’estrazione del DNA e dell’RNA e nella deattivazione di un virus come il virus influenzale che provocò molti morti a cavallo della Grande Guerra a causa della temibile Spagnola.

Nell’estrazione del DNA e dell’RNA il tiocianato di guanidinio è in grado di rompere cellule e particelle virali e di impedire l’attività degli enzimi RNasi (ribonucleasi) che catalizzano l’idrolisi dell’RNA e dell’ enzima DNasi che degrada il DNA rompendo i legami diesterici. Questa inibizione fa sì che il DNA e l’RNA estratti non siano danneggiati.

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