Flavonoli: funzioni, fonti, esempi

I flavonoli sono polifenoli appartenenti alla classe dei flavonoidi e sono metaboliti vegetali secondari presenti in natura in una varietà di frutta e verdura tra cui: uva, mirtilli, lamponi fragole, mele, cipolle, cavoli, broccoli, lattuga, pomodori

Essi si trovano anche nel tè, cacao e vino rosso.
I flavonoli hanno azione antiossidante e sono studiati per le loro potenzialità farmacologiche.

fiori
fiori

Il fenomeno della doppia fluorescenza è indotto dalla tautomeria dei flavonoli (e glucosidi) e potrebbe contribuire alla protezione dai raggi U.V. delle piante e al colore dei fiori.

Infatti le piante  aumentano le loro concentrazioni di flavonoli in risposta alle sfide ambientali, tra cui l’elevata intensità della luce solare, la siccità e l’attacco di agenti patogeni, creando una strategia efficiente per regolare la produzione di ROS indotta dallo stress

Struttura dei flavonoli

La struttura è rappresentata dal modello C6–C3–C6 in cui due anelli benzenici sono uniti da una catena lineare a tre atomi di carbonio (C2, C3 e C4) con un doppio legame tra C2 e C3 e una porzione carbonilica su C4 . Essi si differenziano sulla base della posizione dei gruppi –OH legati alla unità strutturale.
Presentano come unità strutturale di base il 3-idrossiflavone

3-idrossiflavone
struttura flavonoli

Studi struttura-attività indicano che il numero e la disposizione delle porzioni ossidriliche nei flavonoli sono importanti determinanti delle loro attività antiossidanti e biologiche

Quercetina

Tra i flavonoli più noti si annovera la quercetina che mostra oltre a proprietà antiossidanti anche proprietà antinfiammatorie ed è attiva in molti processi metabolici legati a malattie dell’invecchiamento, come disturbi cardiovascolari e neurodegenerativi

Quercetina struttura
Quercetina struttura

 

La quercetina aumenta l’attività degli enzimi superossido dismutasi, catalasi e della glutatione perossidasi con conseguente diminuzione dell’ossidazione e della perossidazione dei lipidi della membrana e prevenzione dei danni cellulari. La quercetina è un potente spazzino dei radicali liberi, fornendo protezione dai danni dei radicali liberi e dalle malattie associate all’ossidazione.

La quercetina si è rivelata utile nell’omeostasi e come modulatore dei livelli controllati di zucchero nel sangue nel corpo. I trasportatori associati e gli organi con attività enzimatica sono regolati dalla quercetina, che controlla i sistemi di organi aumentando o diminuendo l’attività enzimatica, la secrezione enzimatica e l’espressione di trasportatori, vie di segnalazione e altri aspetti. Controlla la produzione di ROS  in assenza di glucosio nella cellula pancreatica. 

Kaempferolo

Un altro flavonolo particolarmente importante è il kaempferolo che mostra una vasta gamma di attività farmacologiche, tra cui attività:

  • antiossidante
  • antinfiammatoria
  • antimicrobica
  • cardioprotettiva
  • neuroprotettiva
  • antidiabetica
  • antiosteoporotica
  • ansiolitica
  • analgesica
  • antiallergica.

Esso è un metabolita secondario presente in molte piante, alimenti di origine vegetale e medicine tradizionali

Vi è poi la miricetina che ha azione protettiva dell’apparato cardiocircolatorio e sembra avere proprietà antinfiammatorie, neuroprotettive e antivirali.

Attività

Ai flavonoli sono riconosciuti grandi benefici e potenzialità tanto da essere utilizzati in alcuni tipi di integratori alimentari. La ricerca suggerisce che un elevato consumo di flavonoli può alleviare il cancro, le malattie cardiovascolari, il diabete, le infezioni virali, le infezioni batteriche e altre minacce di mortalità legate alle malattie.

Possono essere considerati un trattamento alternativo per varie malattie virali a causa del fallimento delle terapie convenzionali nel generare risultati positivi. Hanno attività antibatterica e possono costituire un’alternativa agli antibiotici nei confronti dei quali si è generata resistenza da parte dei batteri.

Ad esempio la quercetina mostra azione inibitoria nei confronti di batteri quali Pseudomonas aeruginosa, Shigella flexneri, Proteus vulgaris, Escherichia coli e Staphylococcus aureus.

Diversi studi hanno dimostrato che i flavonoli apportano benefici alla salute del cervello, soprattutto nella prevenzione e nel trattamento di malattie neurodegenerative come l’Alzheimer e il Parkinson.  È stato scoperto che il flavonolo fisetina riduce l’infiammazione del cervello e migliora le prestazioni cognitive.

Il kaempferolo ha proprietà neuroprotettive e potrebbe essere utilizzato per proteggere i neuroni dalle lesioni e conseguentemente preserva i neuroni nel cervello e aumenta le prestazioni cognitive. 

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