Citosina: proprietà, derivati

La citosina il cui nome I.U.P.A.C. è 4-ammino-2-osso-1,2-diidropirimidina è una base azotata la cui struttura è rappresentata in figura:

100px Citosina formula.svg da Chimicamo
citosina

La citosina è un eterociclo aromatico di tipo pirimidinico con un gruppo amminico legato al carbonio 4 e un gruppo chetonico legato al carbonio 2.

Insieme alla timina e all’uracile, è una delle tre basi azotate pirimidiniche presenti nel DNA e nell’RNA.

Nel 1894 il medico e chimico tedesco  Albrecht Kossel vincitore del Premio Nobel per la medicina nel 1910 isolò per primo questa molecola a partire dagli acidi nucleici del tessuto del timo di vitello.  La struttura della citosina fu scoperta nel 1903, anno in cui la base azotata fu sintetizzata in laboratorio.

 

Basi complementari

Nel DNA e nell’RNA sono presenti due filamenti complementari di nucleotidi legati tra loro tramite legame a idrogeno. In essi le basi azotate sono rivolte verso il centro e si appaiano secondo un criterio di complementarietà. Una base pirimidinica si appaia con una base purinica per formare coppie di basi di uguale lunghezza. Nel DNA e nell’RNA la citosina quindi, tramite tre legami, si appaia con la guanina che è una base piridinica.

Derivati della citosina

Dalla condensazione della citosina con il ribosio si ottiene la citidina, nucleoside presente nell’RNA.

Dalla fosforilazione della citidina con uno, due o tre gruppi fosfato si ottengono rispettivamente il citidinmonofosfato (CMP), il citidindifosfato (CDP) che nella biosintesi dei fosfolipidi partecipa cedendo un gruppo fosfato trasformandosi in CMP e il citosintrifosfato (CTP).

Il CTP agisce come coenzima nel metabolismo dei carboidrati e dei lipidi e può donare un gruppo fosfato all’ADP che si trasforma in ATP.

La citidina si lega al desossiribosio per formare la deossicitidina che, insieme alla desossiadenosina, desossiguanosina e alla desossitimidina è uno dei quattro nucleosidi che compongono il DNA

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