Acido picolinico: proprietà, sintesi, funzioni

L’acido piridin-2-carbossilico noto come acido picolinico è un intermedio del metabolismo del triptofano che ha formula C6H5NO2.

È costituito da una molecola di piridina C5H5N che presenta su un atomo di carbonio adiacente all’azoto un gruppo carbossilico

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acido picolinico

È un isomero dell’acido acido piridin-3-carbossilico noto come acido nicotinico che presenta il gruppo carbossilico in posizione 3.  Gli studi dimostrano che può essere degradato da attacco ossidativo sull’anello aromatico in modo efficiente dai microrganismi e molti ceppi batterici che utilizzano l’acido picolinico come Achromobacter, Alcaligenes faecalis, Arthrobacter picolinophilusBurkholderia , e Streptomyces.

Questo può essere sviluppato come un approccio potenzialmente a basso costo e rispettoso dell’ambiente per ripristinare gli ambienti contaminati da questo acido. 

Proprietà dell’acido picolinico

È un solido di colore bianco solubile in acqua e acido acetico glaciale ma poco solubile in cloroformio

In soluzione esiste principalmente nella forma zwitterionica e mostra viscosità relativamente elevate

Ha un valore di pKa di 0.99.

La caratteristica fisica più ampiamente studiata dell’acido picolinico sono le sue efficaci proprietà chelanti in particolare nei confronti del cromo, zinco, manganese, rame, ferro e molibdeno. Agisce da chelante bidentato e, grazie alle sue proprietà di chelazione, forma i complessi utilizzati come mezzo per introdurre metalli bioattivi nei sistemi biologici.

Sintesi

È un prodotto della via della chinurenina che è una via metabolica che porta alla produzione di nicotinammide adenina dinucleotide (NAD+) dalla degradazione del triptofano.

Può essere ottenuto dall’ossidazione della 2-metilpiridina ad opera di un ossidante come il permanganato di potassio. In  molti comuni processi biologici,  viene prodotto dalla biodegradazione di nitrobenzene, catecolo e acido antranilico. Negli organismi viventi è un prodotto della biosintesi dell’L-triptofano

Funzioni 

Sebbene la funzione fisiologica saliente dell’acido picolinico deve ancora essere stabilita esso mostra effetti neuroprotettivi e immunologici. È stato anche riportato che elevate concentrazioni di acido inibiscono selettivamente una varietà di virus in coltura, tra cui il virus dell’HIV, L’ Herpes Simplex e il virus Simian.

Cromo picolinato

Il cromo è un microelemento coinvolto in molti importanti ruoli biochimici nel sistema umano. Esso infatti assolve, tra l’altro, al ruolo di facilitare il metabolismo dei macronutrienti come carboidrati e proteine

Stimola inoltre la sintesi e i meccanismi dell’insulina legandosi a un oligopeptide dopo l’ingestione, sotto forma di ioni cromo trivalente, per formare la cromodulina, proteina che attiva le proteine ​​recettoriali dell’insulina e le funzioni ormonali.

Il cromo proveniente sia da fonti organiche o inorganiche non è efficientemente assorbito dall’organismo. Se assunto sotto forma dell’integratore cromo picolinato il cromo è assorbito in modo più efficiente

Il cromo picolinato è costituto da cromo (III) e acido picolinico grazie alle proprietà chelanti di quest’ultimo

Zinco picolinato

Lo zinco è un macrominerale che regola l’espressione genica e stabilizza le membrane cellulari, aiutando a rafforzare la loro difesa contro lo stress ossidativo. Partecipa inoltre alla sintesi, conservazione e rilascio di insulina e interagisce con le piastrine nella coagulazione del sangue.

Lo zinco picolinato è un sale dell’acido picolinico che ha formula Zn(C6H4NO2)2 usato per prevenire o curare la carenza di zinco. Secondo molti studi la biodisponibilità dello zinco da zinco picolinato rispetto ad altri composti di zinco è maggiore.

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