Acetogenine: flavonoidi, attività terapeutiche

Le acetogenine sono sostanze naturali della classe dei polichetidi costituite da uno scheletro carbonioso contenente dai 32 ai 37 atomi di carbonio

Esse rappresentano gran parte dei pigmenti del mondo naturale.

La presenza di acetogenine, infatti, conferisce la colorazione a fiori, foglie autunnali, licheni, insetti e alberi tropicali. Gli unici coloranti al di fuori delle acetogenine sono infatti la clorofilla e i tetraterpeni quali il carotene.

acetogenine
acetogenine

Un altro gruppo di acetogenine consiste di sostanze strutturalmente prodotte dal metabolismo di muffe o funghi: molte di esse sono antibiotici tra cui l’eritromicina.

La ricerca farmaceutica sulle acetogenine è orientata nella coltivazione di vari tipi di muffe, nel tentativo di produrre delle mutazioni ed estrarre le acetogenine prodotte attive dal punto di vista biologico.

Tipi di acetogenine

Un’importante famiglia di polifenoli composta da circa 300 pigmenti floreali è quella dei flavonoidi basata sullo scheletro del  flavone C15H10O2 con gruppi ossidrilici situati in posizioni che sono in accordo con la sintesi poliacetilica

 

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flavonoidi

Molti flavonoidi assorbono luce visibile e conferiscono a fiori e frutta una colorazione giallo-arancione, rossa, violetta o azzurra.

Appartenenti alla famiglia dei flavonoidi vi sono le antocianine costituite da una molecola di benzene fusa con una di pirano.

 Essa è collegata a sua volta con un gruppo fenilico che può essere a sua volta legato a diversi sostituenti.

antocianine
antocianine

Le antocianine si trovano nei fiori e nella frutta come glicosidi la cui idrolisi produce degli agliconi noti come antocianidine la cui stabilità dipende dal pH. Conseguentemente i colori dei pigmenti dei fiori talvolta sono marcatamente diversi a seconda della natura e quindi del pH del terreno.

La cianina, che costituisce il pigmento rosso della rosa e quello blu del fiore di granoturco, ha un colore violetto pallido in soluzione neutra, è rossa in soluzione acida diluita e blu in soluzione basica diluita.

A bassi valori di pH, ovvero in condizioni acide, sono presenti le forme colorate mentre a valori di pH elevati, ovvero in condizioni basiche, sono presenti i calconi incolori. Il calcone è un composto carbonilico α-β insaturo avente formula bruta C15H12O e costituisce la parte essenziale di una varietà di composti biologici. E’ formato da due anelli benzenici uniti ad una molecola di dipropene ed avente un doppio legame con l’ossigeno.

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calcone

Il colore delle antocianine e delle antocianidine è dovuto alla presenza di legami π . Essi a seguito di eccitazione dovuta alla luce, sottraggono ad essa una o più componenti emettendo le rimanenti. Queste radiazioni si compongono tramite sintesi additiva e al nostro occhio ci appaiono colorate. Le antocianine sono oggetto di studio per le loro potenzialità nell’ambito dell’industria dei coloranti per la vasta gamma di colori, farmaceutica e cosmetica per i loro effetti benefici.

Attività terapeutiche

Le acetogenine, in particolare le acetogenine annonaceae, mostrano attività terapeutiche. L’Annona muricata, pianta appartenente alla famiglia delle Annonaceae, produce un frutto detto Guanàbana o Graviola.

La medicina naturale fin dai tempi più remoti utilizza tutte le parti della pianta a cui vengono attribuite proprietà e usi diversi. In generale il frutto e il suo succo sono utilizzati per combattere vermi e parassiti, come antipiretici e come astringenti. I semi triturati sono usati contro parassiti quali i pidocchi. La corteccia, le foglie e le radici, prese sotto forma di tè, sono considerate sedative, antispastiche, ipotensive e nervine.

Attualmente alcuni centri di ricerca statunitensi stanno investendo in ricerche per valutare la possibilità che  la Graviola possa aiutare ad eliminare alcuni tipi di cellule cancerogene

 

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