Mircene: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Il mircene o β-mircene è un monoterpene costituito da una catena di otto atomi di carbonio e due doppi legami in posizione 1 e 6. Presenta inoltre un gruppo metilene in posizione 3 e un gruppo metilico nella posizione 7. Pertanto il suo nome I.U.P.A.C. è 7-metil-3-metilen-1,6-ottadiene e ha struttura

struttura mircene
mircene

Proprietà del mircene

Il mircene è un liquido è un liquido oleoso giallo paglierino con un odore gradevole. La sua fragranza è terrosa, fruttata e simile al chiodo di garofano ed è quindi usato come aromatizzante. È poco solubile in acqua ma è solubile in solventi organici come etanolo, cloroformio, etere etilico, acido acetico glaciale e benzene. È presente in alcune specie come:

  • Mango
  • Luppolo
  • Cannabis
  • Citronella
  • Timo
  • Verbena
  • Alloro

Sintesi

Può essere sintetizzato attraverso la reazione dell’acetoacetato di etile con bromuro di isoprene e bromuro di geranile per dare β-chetoesteri che possono poi essere convertiti in mircene attraverso una reazione di Witting. Tuttavia, il metodo più comunemente usato prevede la pirolisi del β- pinene a temperature superiori a 500 °C.

La biosintesi nelle piante avviene grazie all’azione di enzimi appartenenti alla classe delle liasi sul geranil pirofosfato

Reazioni

Dalla decomposizione  si ottiene l’1,3-butadiene e i 4-metil, 1,3-pentadiene
Può dar luogo a reazioni di polimerizzazione che avvengono per via cationica, anionica o radicalica.
In presenza di ozono e successivamente di un ossidante comeCrO3 e acido acetico glaciale dà luogo alla formazione di acido succinico.
Inoltre il mircene dà reazioni di Diels-Alder con svariati dienofili come l’ acroleina per dare derivati del cicloesene.

Usi

È utilizzato per il suo aroma nei cosmetici e nei profumi.

Il termine  proviene dalla Myrcia sphaerocarpa, pianta originaria della regione amazzonica dove la radice era utilizzata nella medicina popolare che gli attribuisce proprietà:

  • Antinfiammatorie
  • Sedative
  • Analgesiche
  • Antibiotiche
  • Antispasmodiche
  • Antimutagene

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