Fenantrene: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Il fenantrene è un idrocarburo policiclico aromatico composto da tre anelli benzenici fusi il cui nome deriva dai termini fenile e antracene. Gli idrocarburi policiclici aromatici  costituiscono una speciale famiglia di idrocarburi costituita da composti che possiedono un certo numero di anelli aromatici condensati tramite due o più atomi di carbonio che sono stati oggetto di molti studi negli ultimi decenni a causa delle proprietà cancerogene e mutagene di alcuni membri

Il fenantrene si trova nei combustibili fossili ed è presente nei prodotti di combustione incompleta. Alcune delle fonti nell’atmosfera sono da emissioni veicolari, combustione di carbone e petrolio, combustione del legno, impianti di alluminio, acciaierie, fonderie, inceneritori municipali e fumo di tabacco. Il fenantrene è tossico per le diatomee marine, i gasteropodi , le cozze, i crostacei e i pesci.

Esso è i un isomero dell’antracene ma, contrariamente ad esso, i cui anelli sono disposti in modo lineare, presenta gli anelli in maniera obliqua.

fenantrene risonanza

Tra le strutture di risonanza vi sono quelle rappresentate in figura.
Si può notare che la prima struttura presenta all’estremità due frazioni simili al benzene. Invece la seconda ha una sola frazione simile al benzene.

Pertanto, per la regola di Clar, è più stabile dell’antracene che ha una sola frazione simile al benzene.

Proprietà

Si presenta come un cristallo incolore dotato di lucentezza.

Il fenantrene è poco solubile in acqua e in etanolo. Invece è solubile in solventi scarsamente polari come etere etilico, benzene, cloroformio, tetracloruro di carbonio, solfuro di carbonio e acido acetico glaciale. Le soluzioni mostrano una fluorescenza blu.

Sintesi

Può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche:

  • Sintesi di Posher a partire dall’1-nitrobenzaldeide e fenilacetato di sodio

PosherReazioni del fenantrene

Per denominare i prodotti delle reazioni occorre conoscere la denominazione degli atomi di carbonio che costituiscono la molecola

numerazione fenantrene
numerazione fenantrene

 

 

Dà luogo a una reazione di riduzione in presenza di idrogeno per dare il 9,10-diidrofenantrene. Nella reazione si utilizza nichel-raney quale catalizzatore

 

diidrofenantrene
diidrofenantrene

Invece in presenza di acido cromico dà luogo a reazione di ossidazione per dare il 9,10-fenantrenochinone

910fenantrenochinone
9,10-fenantrenochinone

In presenza di bromo dà luogo a alogenazione elettrofila per dare il 9-bromofenantrene

9 bromofenantrene
9 bromofenantrene

Usi

Può essere utilizzato in molti campi industriali. Infatti nell’industria della carta, negli esplosivi alla nitroglicerina e nell’industria dei coloranti. In medicina,  può essere utilizzato per sintetizzare alcaloidi-morfina e caffeina, e farmaci con effetti fisiologici su molti organi riproduttivi.

Inoltre i suoi derivati sono usati per ottenere pesticidi, resine alchidiche e isolanti elettrici non infiammabili

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