Timolo: proprietà, sintesi, reazioni

Il timolo è un monoterpene fenolico di origine naturale derivante dal 4-isopropiltoluene, o p-cimene.

Ha formula C10H14O e il suo nome I.U.P.A.C. è  5-metil-2- (propan-2-il) -fenolo e struttura

struttura timolo-chimicamo
timolo

Ha come isomero il carvacrolo o cimofenolo presente nell’olio essenziale di timo e di origano e conferisce all’origano il suo tipico aroma.

È presente in natura nelle piante appartenenti al genere Thymus e, infatti, il termine timolo deriva dalla pianta del timo.

Per secoli è stato utilizzato nella medicina tradizionale e ha dimostrato di possedere varie proprietà farmacologiche tra cui attività antiossidante, antinfiammatoria, analgesica, antispasmodica, antibatterica, antimicotica e antisettica.

Nel 1719 Neumann isolò per la prima volta il timolo dalle piante di Thymus vulgaris. La sua attività nei confronti di parassiti fu scoperta da alcuni medici italiani quando gli operai, impegnati nella costruzione del Tunnel del San Gottardo nel 1879-1880, furono colpiti da anchilostomiasi una parassitosi dovuta ad infestazione da Ancylostoma duodenale, da Ancylostoma braziliense o da Necator americanus.

Proprietà del timolo

È una sostanza cristallina bianca che conferisce al timo il suo sapore forte e un gradevole odore aromatico. È altamente solubile in alcoli, soluzioni alcaline e altri solventi organici a causa della deprotonazione del fenolo ma è scarsamente solubile in acqua.

Il timolo è un acido debole e il valore dalla costante di dissociazione Ka è pari a 2.5 ·10-11. È  leggermente solubile in acqua a pH neutro e mostra un picco di assorbanza nell’ U.V. a 274 nm

Sintesi

Tradizionalmente il timolo è estratto da piante come timo, eucalipto e menta ma può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche

Il timolo è ottenuto dalla reazione tra m-cresolo e propene in fase gassosa:
C7H8O + CH2=CHCH3 → C10H14O

Si può ottenere anche dalla reazione tra m-cresolo e isopropanolo a 360°C e alla pressione di 50 atm su allumina attivata.

Reazioni

Reagisce con NaOH per dare la sua base coniugata

Una tipica reazione è l’idrogenazione catalitica che porta alla formazione del mentolo in cui si usa, come catalizzatore, la cromite di rame Cu2Cr2O5

sintesi mentolo da Chimicamo
sintesi-mentolo

Il mentolo è uno dei profumi più popolari al mondo, applicato in vari settori dell’industria chimica fine, come quello farmaceutico, degli additivi e dei profumi. Uno dei processi di mentolo sintetico industriale inizia con l’idrogenazione del timolo, seguita dalla distillazione della miscela di mentolo e dalla cristallizzazione di d, l-mentolo

 

sintesi timolftaleina da Chimicamo
sintesi-timolftaleina

In presenza di acido solforico reagisce con l’anidride ftalica per dare la timolftaleina utilizzata come indicatore acido-base e utilizzata, in soluzione alcolica all’1%, nelle pratiche di laboratorio
La timolftaleina ha un intervallo di viraggio tra pH 9.3 e 10.5. Al di sotto di questo pH è incolore mentre al di sopra, è blu. Si differenzia dalla fenolftaleina, anch’essa utilizzata quale indicatore acido-base in quanto  il cambiamento di colore di quest’ultima avviene da incolore a rosa quando si cambiano le condizioni di reazione da acide a basiche .

Usi

È usato come stabilizzante nelle preparazioni farmaceutiche, in dentifrici e collutori insieme alla clorexidina. Può essere utilizzato anche come disinfettante medico e disinfettante per uso generale e come pesticida a rapida degradazione e non persistente

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