Sintesi organica: sfida nella creazione di nuove molecole

La sintesi organica è un processo attraverso il quale si ottengono sostanze sintetiche o per replicare molecole presenti in natura a partire da composti più semplici. La nascita della sintesi organica risale al 1828, quando il chimico tedesco Friedrich Wöhler, sintetizzò l’urea, un esempio di sostanza presente in natura a partire da composti inorganici.

sintesi dellurea da Chimicamo
sintesi dell’urea

Sebbene i primi tentativi risalgano a prima di quell’epoca, questo evento iniziale, insieme agli sviluppi nella teoria strutturale e nelle tecniche analitiche, ha dato slancio al suo avanzamento e all’applicazione in diversi campi.

Le scoperte di sostanze naturali come l’urea, la chinina, la morfina e la stricnina alla fine del XVIII e all’inizio del XIX secolo gettarono le basi e costituirono il volano per lo sviluppo della sintesi organica.

Il chimico tedesco Adolph Wilhelm Hermann Kolbe teorizzò che i composti organici potessero essere ottenuti a partire da quelli inorganici attraverso reazioni di sostituzione e trasformò il solfuro di carbonio in acido acetico. Sintetizzò successivamente l’acido salicilico attraverso un procedimento chiamato poi sintesi di Kolbe o reazione di Kolbe-Schmitt.

Alla fine del XIX secolo chimici come Charles Friedel e James Crafts svilupparono la reazione di Friedel-Crafts, che consentì la sintesi controllata di nuovi composti aromatici e Gustav Erlenmeyer introdusse la concetto di stereochimica, studiando la disposizione tridimensionale degli atomi nelle molecole.

La sintesi organica e i prodotti naturali

indaco da Chimicamo
indaco

All’inizio del XX secolo i chimici avevano già sintetizzato numerose molecole naturali, tra cui l’indaco, l’alizarina, il glucosio, la coniina e scoperto diverse nuove reazioni e le avevano applicate alla sintesi di un’ampia gamma di composti organici, inclusi molti derivati ​​del benzene, noti collettivamente come composti aromatici.

Il chimico tedesco Hermann Emil Fischer ricevette il Premio Nobel per la Chimica nel 1902 per i suoi risultati nella sintesi dello zucchero e delle purine, scoprì la struttura di alcaloidi come la caffeina e la teobromina e si occupò a lungo della loro sintesi.

Durante il XX secolo, i chimici hanno rivolto la propria attenzione alla sintesi dei composti presenti in natura, come vitamine, antibiotici e altri prodotti farmaceutici.

caffeina da Chimicamo
caffeina

I chimici Robert Woodward  e Elias Corey vincitori del Premio Nobel per la chimica rispettivamente nel 1947, 1965 e nel 1990 svilupparono strategie sintetiche innovative per la sintesi di complessi prodotti naturali, dimostrando l’importanza della sintesi organica in ambito farmaceutico.

La sintesi di prodotti naturali ha consentito lo sviluppo di nuovi metodi e strategie di sintesi per la preparazione e lo studio della struttura e della reattività di prodotti quali alcaloidi, ciclitoli, alcoli grassi, acidi fenilpropanoici, γ-butirrolattoni, xantoni e nucleosidi.

Strategie nella sintesi organica

La sintesi più semplice è quella in cui un composto può essere ottenuto utilizzando reagenti che, tramite una singola reazione sono convertiti nella molecola desiderata. Tuttavia, nella maggior parte dei casi la sintesi non è così semplice e sono necessari numerosi passaggi che aggiungono, modificano o rimuovono gruppi funzionali.

Un approccio sistematico per progettare un percorso sintetico consiste nell’analisi retrosintetica. Ciò comporta una valutazione di ciascun gruppo funzionale nella molecola che si vuole ottenere.

Durante la sintesi retrosintetica, l’obiettivo è identificare i possibili precursori e la determinazione delle possibili reazioni. L’analisi retrosintetica di solito si traduce in più di una possibile via sintetica ed è quindi necessario valutare ogni possibile percorso al fine di scegliere quello più fattibile.

Le reazioni organiche che possono essere utilizzate nelle sintesi possono essere classificate in base al fatto che presentino una conversione di gruppi funzionali o una formazione di legami carbonio-carbonio.

Vi sono infatti reazioni che cambiano un gruppo funzionale in un altro come le reazioni di sostituzione nucleofila, le addizioni elettrofile, le ossidazioni e le riduzioni.

La progettazione, l’individuazione dei composti di partenza e delle condizioni di reazione, la purificazione e la caratterizzazione dei prodotti hanno portato a una serie di benefici per la società in quanto, dal lavoro, spesso sottovalutato dei chimici, si sono prodotti utili che hanno cambiato la vita degli uomini.

Questi prodotti spaziano dai farmaci, ai coloranti, cosmetici e prodotti chimici per l’agricoltura, materiali diagnostici e biocompatibili e quelli ad alta tecnologia

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