Sintesi di Gabriel degli amminoacidi: meccanismo

La sintesi di Gabriel e la sintesi di Strecker costituiscono una via sintetica per ottenere gli amminoacidi che sono le unità monomeriche delle proteine. La sintesi di Gabriel, dovuta al chimico tedesco Siegmund Gabriel, parte da un alogenuro alchilico primario per convertirlo in un’ammina primaria.

Secondo il metodo di Gabriel la ftalimmide di potassio contenente un atomo di azoto carico negativamente è fatta reagire con bromomalonato di dietile. Quest’ultimo  contiene un carbonio legato al bromo che è un buon gruppo uscente. Nella ftalimmide un atomo di azoto è legato a due gruppi carbossilici è molto più acido rispetto alla norma perché l’anione risultante è stabilizzato per risonanza.

La ftalimmide  è quindi deprotonata con una base forte come KH,NaH2.

Meccanismo della sintesi di Gabriel 

Attraverso un meccanismo di sostituzione SN2 la ftalimmide agisce da nucleofilo e attacca il carbonio legato al bromo con conseguente fuoriuscita dell’alogeno e formazione dell’estere ftalimmidomalonico

In presenza di una base quale l’etossido di sodio il carbonio è deprotonato con formazione di un carbanione.

In presenza di un bromuro alchilico e tramite un meccanismo SN2 il carbanione si lega al gruppo –R con fuoriuscita di Br-. Il prodotto della reazione è idrolizzato in presenza di una base forte come NaOH e calore con formazione di un intermedio che in ambiente acido e calore subisce l’allontanamento di CO2 tramite decarbossilazione e formazione dell’amminoacido

gabriel

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