Riduzione di Bouveault–Blanc: meccanismo, prodotti di reazione

La Riduzione di Bouveault–Blanc è una reazione in cui un estere è ridotto ad alcol primari in presenza di sodio metallico ed etanolo assoluto.

Tale reazione fu studiata da Louis Bouveault e Gustave Louis Blanc nel 1903 e può essere così schematizzata:
riduzione

La reazione, che costituisce una valida alternativa  a livello industriale rispetto alle tipiche riduzioni degli esteri che avvengono in presenza di litio alluminio idruro o di un reattivo di Grignard, ha una resa molto alta

Possono essere usati, quali reagenti, una varietà di esteri alifatici che reagiscono in condizioni blande.

Nella reazione il sodio metallico agisce da riducente mentre l’etanolo da donatore di un protone. La reazione, in assenza di un donatore di protoni, decorre con la formazione di aciloine. Esse sono  composti che presentano un gruppo ossidrilico in posizione α rispetto al gruppo carbonilico.

Inoltre la riduzione di Bouveault–Blanc, sotto opportune condizioni, porta alla riduzione dell’anello di composti aromatici.

Meccanismo della riduzione di Bouveault–Blanc 

Nel primo stadio della reazione, che necessita di 4 atomi di sodio per la riduzione dell’estere, il sodio cede il suo elettrone al carbonio carbonilico con conseguente rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e formazione di un anione radicalico. Quest’ultimo è protonato dall’etanolo con ottenimento di un radicale idrossilato.

riduzione esteri

Il radicale idrossilato reagisce con il sodio per dare un anione emiacetalico che reagisce con l’etanolo per dare un chetone e un alcol primario.

Il chetone reagisce con il sodio metallico e si ha nuovamente la formazione di un anione radicalico. Esso quindi è protonato  dall’etanolo con ottenimento di un radicale idrossilato. Il radicale idrossilato reagisce con il sodio per dare un anione emiacetalico che reagisce con l’etanolo per dare un alcol primario.

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