Reazioni redox in chimica organica e biochimica

Le reazioni redox  giocano un ruolo importante sia nel campo della chimica organica che in quello della chimica biologica.
In una reazione di ossidoriduzione vi è un elemento che si riduce ovvero acquista elettroni e un elemento che si ossida ovvero perde elettroni.

Combustione

Tra le reazioni redox organiche più importanti vi è la combustione ovvero quel processo in cui un combustibile, in presenza di un comburente, dà luogo a una reazione esotermica con produzione di energia.

Tra le reazioni di combustione più note vie è quella del metano dalla cui combustione si ottengono 883 kJ/mol:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

Reazioni simili alla combustione in quanto sono in grado di fornire energia consentendo la sopravvivenza del genere umano sono quelle cataboliche ovvero quelle reazioni vitali per le cellule degli organismi viventi in cui si ha produzione di energia.

Ossidazione

Tra queste reazioni redox vi è l’ossidazione del glucosio che costituisce la maggiore fonte energetica degli organismi viventi fornendo circa 3000 kJ/mol e può essere rappresentata come:

C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O

Molte reazioni redox sono condotte utilizzando riducenti come il litio alluminio idruroossidanti come il bicromato di potassio.

Ad esempio un alcol primario può essere ossidato ad aldeide.

Ad esempio l’etanolo in cui il carbonio legato al gruppo alcolico ha numero di ossidazione -1 è ossidato ad etanale in cui il carbonio carbonilico ha numero di ossidazione +1:

3 CH3CH2OH + Cr2O72- + 8 H+ → 3 CH3CHO + 2 Cr3++ 7 H2O

Se l’etanale non è rimossa rapidamente essa è ulteriormente ossidata a acido etanoico in cui il carbonio carbossilico ha numero di ossidazione +3:

3 CH3CHO + Cr2O72- + 8 H+ → 3 CH3COOH + 2 Cr3++ 4 H2O

L’ossidazione di un alcol secondario come il 2-propanolo in cui il carbonio legato al gruppo alcolico ha numero di ossidazione zero porta alla formazione di un chetone in cui il carbonio carbonilico ha numero di ossidazione +2:

3 CH3CH(OH)CH3 + Cr2O72- + 8 H+ → 3 (CH3)2C=O + 2 Cr3+ + 7 H2O

Così come le aldeidi e i chetoni possono essere formati dall’ossidazione degli alcoli per riduzione delle aldeidi e chetoni si possono ottenere gli alcoli.

In particolare l’acido 2-ossopropanoico noto come acido piruvico che è un α-chetoacido è ridotto a acido 2-idrossipropanoico noto come acido lattico .

Esso costituisce un prodotto del metabolismo anaerobico lattacido  che svolge un ruolo rilevante in diversi processi biochimici.

In tale reazione il carbonio carbonilico del chetone che ha numero di ossidazione +2 è ridotto ad alcol secondario in cui il numero di ossidazione del carbonio legato alla funzione alcolica vale zero

acido lattico

Fotosintesi

Tra le reazioni redox  nel campo della chimica biologica la più importante è la fotosintesi clorofilliana processo gli organismi fotoautotrofi producono glucosio a partire dall’anidride carbonica presente nell’atmosfera in presenza di luce solare che è captata dalla clorofilla secondo la reazione complessiva:

6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2

 

Nella fotosintesi  clorofilliana l’energia solare è utilizzata per convertire molecole a basso contenuto energetico come il biossido di carbonio e l’acqua in prodotti ad alto contenuto energetico come il glucosio.

L’insieme delle numerose reazioni, catalizzate da enzimi, che costituiscono la fotosintesi clorofilliana può essere suddiviso in due fasi, denominate rispettivamente fase luminosa e fase oscura.

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