Reattivo di Jones: sintesi, ossidazione degli alcoli

Il reattivo di Jones è una soluzione di acido cromico H2CrO4 che si trova in equilibrio con l’acido dicromico H2Cr2O7 ottenuta unendo triossido di cromo CrO3 e acido solforico.

Sintesi del reattivo di Jones

Per preparare il reattivo di Jones si sciolgono 25 g di triossido di cromo corrispondenti a 0.25 moli in 75 mL di acqua. Si immerge il becker in un bagno di acqua e ghiaccio e si aggiungono lentamente e sotto agitazione 25 mL di acido solforico concentrato.

acido cromico
acido cromico

Si raccomanda di mantenere la soluzione a una temperatura inferiore a 5°C. La soluzione così ottenuta ha una concentrazione di 2.5 M

Il reattivo di Jones può anche essere preparato a partire da bicromato di sodio o di potassio.

 

Usi

Sia nell’acido cromico che nell’acido dicromico il cromo è presente nel suo massimo stato di ossidazione + 6 pertanto il reattivo di Jones è usato quale ossidante.

Usando acetone quale solvente, il reattivo di Jones è usato per l’ossidazione degli alcoli primari e degli alcoli secondari. Gli alcoli primari sono ossidati ad aldeidi che per ulteriore ossidazione danno gli acidi carbossilici mentre gli alcoli secondari vengono ossidati a chetoni.

Nel primo stadio si forma un estere dell’acido cromico che, per reazione con l’acqua dà luogo alla formazione dell’aldeide. Nel secondo stadio si ha l’idratazione dell’aldeide con formazione di un diolo geminale che per successiva reazione con l’acido cromico dà l’acido carbossilico.

ossidazione
ossidazione

 

Se si vuole ossidare l’alcol primario allo stato di aldeide ed evitare la successiva ossidazione ad acido carbossilico si deve impedire la reazione dell’aldeide con l’acqua e quindi si deve lavorare in ambiente anidro utilizzando, al posto del reattivo di Jones, ossido di Cromo (VI) e piridina.

La reazione di ossidazione è usata comunemente in quanto è selettiva nei confronti di altri gruppi funzionali eventualmente presenti nell’alcol di partenza quali doppi e tripli legami nei confronti dei quali il  non mostra potere ossidante.

La reazione di ossidazione usando il reattivo di Jones è rapida ed esotermica ed è usata nell’ambito dell’analisi analisi qualitativa degli alcoli.

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