Pinacolone: sintesi, usi

Il 3,3-dimetil-2-butanone noto come pinacolone ha formula bruta C6H12O ed è un chetone asimmetrico che ha struttura:

struttura pinacolone-chimicamo
pinacolone

Proprietà

È liquido da incolore a giallo chiaro con  un leggero odore di menta piperita o canfora. Il pinacolone è miscibile con acqua, cloroformio, etanolo, etere etilico, acetone e tetracloruro di carbonio

Sintesi

È noto per il riarrangiamento pinacolico o trasposizione pinacolica, reazione organica catalizzata dagli acidi in cui un glicole (1,2-diolo) è convertito in un composto carbonilico.

Il  termine di riarrangiamento molecolare è esteso a tutte le reazioni in cui avviene una migrazione di un gruppo da un atomo a un atomo ad esso adiacente. Esso viola il principio di minima variazione strutturale secondo il quale  le reazioni elementari non interessano mai un gran numero di specie.

Pertanto in queste reazioni solo un numero molto limitato di legami deve essere alterato, dal momento che la probabilità di rotture contemporanee di più legami è molto bassa.

Il chimico tedesco Wilhelm Rudolph Fitting nel 1860 descrisse per la prima volta questa reazione. Essa deve il suo nome alla trasformazione del pinacolo in pinacolone ovvero del 2,3-dimetil-2,3-butandiolo in 3,3-dimetil-2-butanone.

pinacolone sintesi-chimicamoUsi

È  utilizzato come intermedio nella produzione di prodotti farmaceutici e pesticidi triazolici, come triadimefon, paclobutrazolo, uniconazolo e metribuzin. È studiato quale solvente sostenibile, ecologico e a bassa polarità mostrando un grosso potenziale per sostituire i tradizionali solventi volatili non polari come il toluene

Funge da intermedio per sostanze biologicamente attive come prodotti antibatterici, antimicotici, antivirali e antitubercolari. Partecipa alle reazioni di condensazione, idrogenazione e amminazione riduttiva.

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