Infinitene: struttura, aromaticità

L’ infinitene è un idrocarburo policiclico aromatico a forma di infinito comprendente 12 anelli di benzene fusi con formula C48H24 isomero del kekulene.

struttura infinitene

Il chimico lussemburghese François Diederich e dal chimico tedesco Heinz Staab sintetizzarono per la prima volta nel 1978 il kekulene a cui diedero questo nome in onore di August Kekulé, scopritore della struttura del benzene.

Questa nuova forma di nanocarbonio si aggiunge a una famiglia di sistemi aromatici non planari con strutture contorte o ad anello che crea nuove opportunità per estendere i confini dell’aromaticità fornendo evidenze sperimentali per la distribuzione di π-elettroni nei grandi sistemi poliaromatici

Struttura

Maciej Krzeszewski, Hideto Ito e Kenichiro Itami dell’ Università di Nagoya hanno ottenuto questa molecola definita molecola dell’anno per il 2021

Si presenta come un solido giallo stabile con fluorescenza verde e solubile in comuni solventi organici.
Infatti è un debole emettitore di luce verde con il massimo di emissione situata a lunghezza d’onda λ= 505 nm

Secondo i calcoli fatti da un team di scienziati in Finlandia la molecola a forma di infinito, è aromatica e la struttura molecolare a forma di otto è confermata dalla cristallografia a raggi X.

La struttura cristallina ha anche permesso ai ricercatori di calcolare la distribuzione degli elettroni all’interno degli orbitali molecolari del composto. Questi calcoli hanno confermato che i suoi elettroni π sono delocalizzati all’interno di singoli anelli benzenici piuttosto che essere delocalizzati attraverso l’intera molecola. Si è trovato che solo 3.192 Å separano gli anelli benzenici superiore e inferiore e che la molecola ha un’energia di deformazione di 60.2 kcal·mol –1

Infinitene e aromaticità

L’applicazione di un campo magnetico esterno, crea due percorsi di densità di corrente non intersecanti lungo i bordi delle molecole ma creano un cono di schermatura sull’intera struttura, suggerendo che infinitene è, in effetti, aromatico. Questi circuiti di corrente sono diatropici, il che significa che i loro campi magnetici indotti si oppongono al campo applicato mentre attraversano i rispettivi circuiti di corrente.

Comprendere il comportamento della delocalizzazione degli elettroni nei sistemi non planari è uno studio impegnativo. Mentre le regole di Hückel sono comunemente usate per i sistemi planari, l’aromaticità delle molecole contorte può essere tipicamente compresa usando le regole di Möbius. Esse collegano il numero di torsioni e π-elettroni in una struttura coniugata alla sua aromaticità. Secondo le regole di Möbius, infinitene dovrebbe essere antiaromatico.

Tuttavia, l’applicazione delle regole di Möbius ai sistemi π-impilati dei poliareni come l’infinitene non è immediato.  Si aprono quindi nuove frontiere per lo studio e l’ampliamento di contenuti già noti così come è accaduto nell’evoluzione delle varie teorie come la teoria atomica

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