Coronene: struttura, proprietà, usi

Il coronene è un idrocarburo policiclico aromatico che ha formula C24H12 ed è costituto da sei anelli benzenici orto-fusi.
Esso è detto anche superbenzene ed è contenuto nel raro minerale carpatite caratterizzato da scaglie di coronene puro incastonate nella roccia sedimentaria.

Le soluzioni di questo composto emettono fluorescenza di luce blu sotto la luce U.V. dovuta all’eccitazione degli elettroni associati ai doppi legami multipli coniugati nella struttura dell’anello aromatico policiclico. Si trova anche nella carpathite che è isomorfa del coronene. Oltre che nei minerali è stato rinvenuto sulla superficie di Titano, satellite di Saturno.

Il coronene può essere ottenuto dalla deidrogenazione dei ciclofani che sono composti organici idrocarburici costituiti da un’unità aromatica e una catena alifatica che forma un ponte tra due posizioni non adiacenti dell’anello aromatico.

Struttura del coronene

L’elevata simmetria molecolare (D6h) e il sistema π a 24 elettroni hanno reso questo composto un modello ideale per lo studio del grafene. Esso infatti ha dimensioni abbastanza grandi da mostrare un comportamento elettronico esotico, ma non tali da dare contorsione.

Risulta di grande interesse teorico a causa della sua aromaticità benché, presentando  24 elettroni π, non rispetta la regola di Hückel. Tuttavia, secondo la regola di Clar, dovuta al chimico austriaco Erich Clar, detta anche del sestetto aromatico π che consente una trattazione qualitativa sul carattere aromatico di specie benzenoidi, le strutture di risonanza con il maggior numero di sestetti aromatici disgiunti sono le più importanti per caratterizzare le proprietà di una specie.

I sestetti aromatici sono definiti come sei elettroni π localizzati in un singolo anello simile al benzene separati dagli anelli adiacenti da singoli legami C-C. La struttura più stabile per il coronene presenta solo i tre sestetti esterni isolati come completamente aromatici e pertanto è un idrocarburo policiclico aromatico.

A causa della sua stabilità il coronene, insieme agli altri idrocarburi policiclici aromatici, è presente nello spazio. Queste molecole sono infatti scarsamente reattive e formano con difficoltà legami chimici con altre molecole con cui entrano in contatto.

 

struttura del coronene
coronene

A causa della sua struttura appartiene, come il kekulene, alla classe dei circuleni di cui fanno parte anche i fullereni, i nanotubi di carbonio, gli eliceni e il sumanene.

Forma cristalli aghiformi con una struttura monoclina a spina di pesce. Cristallizzando il coronene in presenza di un campo magnetico, si forma un polimorfo in una struttura β invece della struttura γ. Il polimorfo β è stabile e può preservare la sua struttura in condizioni ambientali e campo magnetico zero.

Proprietà

Si presenta sotto forma di polvere di colore giallo ed è molto solubile in benzene, toluene, esano. È poco solubile in etanolo e cloroformio.

Il coronene è prodotto dall’idrocracking del petrolio, dove può dare una reazione di dimerizzzione con formazione di due diverse strutture

dimerizzazione
dimerizzazione

Il  dimero emette una luce rossa molto brillante sotto l’irradiazione di luce ultravioletta a bassa energia.

Reazioni

La fotolisi ultravioletta di una miscela di coronene-ghiaccio a bassa temperatura e pressione porta all’aggiunta di gruppi amminici, metilici, carbossilici, metossi, ciano e isociano

Usi

È  utilizzato nella sintesi del grafene; le molecole di coronene evaporate su una superficie di rame a 1000 °C formano un reticolo di grafene che può quindi essere trasferito su un altro substrato. Trova utilizzo nella sintesi di materiali per applicazioni fotovoltaiche e optoelettroniche e per ottenere nuove strutture e architetture molecolari policicliche aromatiche.

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