Cloruro di benzoile: sintesi, reazioni

Il cloruro di benzoile è composto organico avente formula C6H5COCl contenente il gruppo benzoile ampiamente utilizzato per la sintesi di perossidi. È impiegato nella produzione di coloranti, profumi, prodotti farmaceutici e resine.

Il cloruro di benzoile è un composto organico avente formula C6H5COCl la cui struttura è rappresentata in figura

120px Benzoyl Chloride da Chimicamo
cloruro di benzoile

È un liquido incolore e fumante dall’odore irritante che reagisce con l’acqua.
Si decompone a contatto con superfici calde o fiamme producendo gas altamente tossici e corrosivi come fosgene e cloruro di idrogeno. Viene utilizzato per la sintesi del perossido di benzoile, pesticidi ed erbicidi e per la produzione di plastificanti.

Sintesi del cloruro di benzoile

Può essere ottenuto dall’acido benzoico per reazione con:

Il cloruro di benzoile può essere ottenuto dal triclorometilbenzene per reazione con:

  • Acqua
    C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl  + 2 HCl

Dalla reazione si ottiene acido cloridrico

  • Acido benzoico
    C6H5CCl3 + C6H5COOH → C6H5COCl + HCl 

Dalla reazione si ottiene acido cloridrico

Reazioni

  • Riduzione di Rosemund

Il cloruro di benzoile viene ridotto per idrogenazione. La reazione è catalizzata da palladio disperso su solfato di bario. Dalla reazione si ottiene la benzaldeide:
C6H5COCl → C6H5CHO

  • Reazione con acqua. Dalla reazione si ottiene acido benzoico e acido cloridrico
    C6H5COCl + H2O → C6H5COOH + HCl

Il cloruro di benzoile reagisce con ammine primarie come la metilammina per dare l’N-metilbenzammide e cloruro di metilammonio:
C6H5COCl +2 CH3NH2 →C6H5CONHCH3 + CH3NH3Cl

Il cloruro di benzoile reagisce con l’anilina per dare N-fenilbenzammide e acido cloridrico:
C6H5COCl + C6H5NH2 → C6H5NHCOC6H5 + HCl

Il cloruro di benzoile reagisce con perossido di idrogeno in ambiente basico per dare perossido di benzoile
C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → C6H5CO-O-O-COC6H5 + 2 NaCl + 2 H2O

  • Reazione con benzene

Il cloruro di benzoile reagisce con benzene in presenza di AlCl3 per dare benzofenone secondo un’acilazione di Friedel-Crafts:
C6H5COCl + C6H6 → C6H5COC6H5 + HCl

 

 

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Reagente limitante: esercizi svolti

Si definisce reagente limitante di una reazione chimica quella specie che si consuma per prima e che determina la quantità dei prodotti di reazione. Per...