Benzofenone: sintesi, reazioni, usi
Il benzofenone il cui nome I.U.P.A.C. è difenilmetanone è il più semplice dei diarilchetoni con formula C6H5COC6H5 spesso indicato come Ph2CO. E’ il membro più semplice della classe dei benzofenoni è un mutageno, cancerogeno e interferente endocrino, tuttavia il benzofenone è tra i prodotti farmaceutici e per la cura personale che sono noti per essere presenti nell’acqua potabile e nelle acque reflue recuperate quando le fonti idriche sono influenzate dagli effluenti degli impianti di trattamento delle acque reflue.
E’ stato identificato in campioni di sedimenti superficiali dei fiumi Havel e Spree (Germania), che sono caratterizzati da elevati apporti di contaminanti antropogenici nel loro sistema fluviale. Le fonti alimentari includono la sua presenza naturale negli alimenti, la sua presenza come contaminante nell’acqua potabile, la sua migrazione dagli imballaggi alimentari e la sua aggiunta agli alimenti come aromatizzante.
Il 14 ottobre 2021 la Commissione Europea ha comunicato al WTO (Organizzazione Mondiale del Commercio) una bozza di Regolamento per introdurre nuove restrizioni d’uso
È un solido che si presenta sotto forma di cristalli bianchi lucidi con un gusto dolce, odore di rosa insolubile in acqua, solubile in etanolo, etere etilico, benzene, acido acetico e cloroformio.
Sintesi del benzofenone
Il benzofenone può essere ottenuto:
- secondo una reazione che avviene in due stadi: nel primo stadio la benzaldeide viene fatta reagire con bromuro di fenilmagnesio per ottenere il difenilmetanolo. Nel secondo stadio il difenilmetanolo viene ossidato dal cloruro di cromile ad acetofenone
- dalla reazione condotta a 5-10 °C del benzene con AlCl3 in tetracloruro di carbonio
- dalla reazione del dicloro difenil metano in presenza di perossido di idrogeno
- pirolisi del benzoato di calcio
- dalla reazione di acilazione di Friedel-Crafts del benzene con cloruro di benzoile in presenza di AlCl3
Reazioni
Il benzofenone
- è ridotto a difenilmetanolo in presenza di sodio boroidruro in ambiente acido
- è convertito in difenilmetano in presenza di amalgama di zinco
- essendo un chetone non enolizzabile in presenza di sodio ammide dà luogo alla formazione di benzene e benzammide secondo la reazione di Haller–Bauer
- è ridotto dai metalli alcalini a un anione radicalico di colore blu utilizzato come agente essiccante per solventi eterei come il tetraidrofurano
Usi
Il benzofenone è utilizzato come ingrediente aromatico, esaltatore di fragranze, fissativo di profumi e additivo per plastiche, rivestimenti e formulazioni adesive; è anche utilizzato nella produzione di insetticidi, prodotti chimici per l’agricoltura, farmaci ipnotici, antistaminici e altri prodotti farmaceutici
Essendo in grado di proteggere dalle radiazioni U.V. è usato come schermo per prevenire danni ai cosmetici, profumi e saponi e negli occhiali da sole.
Il benzofenone è ampiamente impiegato come fotoiniziatore nei processi di polimerizzazione con raggi U.V.
