Acido lipoico: struttura, proprietà

L’acido lipoico, noto anche come acido tiotico, la cui struttura fu scoperta nel 1951 è una molecola idrosolubile e liposolubile prodotto, nell’uomo a livello epatico, che riveste un ruolo importante nel metabolismo energetico delle cellule ed è detto “antiossidante universale”.

E’ contenuto in vari alimenti tra cui le carni rosse, fegato, cuore e in alcuni vegetali come patate, broccoli, piselli, cavoletti di Bruxelles e spinaci. Si trova  anche nel lievito e, in particolare, nel lievito di birra.

L’acido lipoico è un coenzima la cui attività è da imputare alla presenza dello zolfo, in questo caso alla presenza di un ponte zolfo-zolfo. Funziona come cofattore per diversi importanti complessi multienzimatici mitocondriali, migliora l’assorbimento del glucosio da parte delle cellule e modula l’attività di varie molecole di segnalazione e fattori di trascrizione.

È stato dimostrato che l’acido α-lipoico e il suo derivato, l’acido diidrolipoico, hanno un effetto antiossidante diretto dovuto alla neutralizzazione delle specie reattive dell’ossigeno che sono distruttive per il DNA, le proteine ​​e i lipidi delle cellule. L’acido diidrolipoico è un potente agente riducente e un importante fattore nella rigenerazione delle molecole antiossidanti endogene, come il glutatione .

Struttura dell’acido lipoico

Contiene carbonio asimmetrico, che provoca la presenza di due possibili isomeri ottici detti enantiomeri. La struttura è la seguente:

struttura
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Nei disolfuri a catena lineare, a causa di una certa limitazione nella libertà di rotazione intorno al legame zolfo-zolfo imputabile a un parziale carattere di doppio legame e alla repulsione tra i doppietti elettronici adiacenti, tra gli assi dei due legami zolfo-carbonio esiste un angolo diedro di 90°.

In effetti, nell’anello dell’acido lipoico esiste una certa tensione ( 3-6 kcal/mol) che rende ragione della sensibilità del legame zolfo-zolfo all’azione di agenti elettrofili, nucleofili o all’azione di energia radiante.

In generale l’azione di elettrofili come gli ioni Ag+ o Hg2+ può essere schematizzata come segue:

R-S-S-R + Ag+ → R-S-Ag + RS+

Il catione sulfenile, in ambiente neutro o alcalino, reagisce poi con un anione idrossile per dare tiolo  e acido sulfinico attraverso un instabile acido sulfenico:

2RS+ + 2 HO →2 R-S-OH

2 R-S-OH → R-SH + R-SOOH

R-SH + Ag+ → RSAg + H+

Il ponte zolfo-zolfo può essere scisso, come si è detto anche per azione di agenti nucleofili.

I seguenti agenti nucleofili sono disposti in ordine decrescente di nucleofilicità nei confronti dello zolfo:

idruro >fosfina > tiolo > amminotiolo > tiofenolo ≅ cianuro > solfato > ossidrile > p-nitrofenolo > tiosolfato > tiocianato.

Nel caso in cui l’agente nucleofilo sia un carbanione del tipo X-C( R )-OH dall’apertura dell’anello dell’acido lipoico si ottiene l’acido 6-S- acildiidrolipoico.

L’acido lipoico e questo meccanismo di azione sono presenti nella decarbossilazione ossidativa degli α-chetoacidi. Il gruppo acilico è poi trasferito al coenzima A mentre l’acido diidrolipoico viene riossidato.

Proprietà

L’acido lipoico esercita un’azione rigenerante dell’acido ascorbico in quanto dona il suo elettrone alla forma ossidata. Esso inoltre interagisce con i gruppi sulfidrilici dei recettori cellulari per l’insulina consentendo una maggiore sensibilità per questo ormone.
L’ingresso di glucosio nella cellula è facilitato con conseguente abbassamento della glicemia.

E’ dotato inoltre di proprietà antiossidanti, neuroprotettive  e svolge un ruolo importante nel metabolismo energetico delle cellule; secondo alcune ricerche condotte da gruppi americani si poterbbe suggerire l’utilizzo dell’acido lipoico nel trattamento di persone con sclerosi multipla  per tale motivo viene assunto come integratore alimentare sia in capsule che in tavolette.

I risultati di studi randomizzati controllati mostrano che alte dosi di acido lipoico possono migliorare il profilo glicemico dei soggetti con disturbi metabolici ed inoltre può essere utilizzato per controllare il peso corporeo nelle persone con obesità.

E’ un cofattore essenziale per gli enzimi mitocondriali, con alcune funzioni biologiche, come effetti antiossidanti e antinfiammatori, è stato interessato nella neuropatia diabetica e nelle malattie neurodegenerative.

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