Acido tioglicolico: sintesi, reazioni, usi

L’acido tioglicolico indicato come TGA ha formula HSCH2COOH è una specie che contiene due gruppi funzionali ovvero un gruppo carbossilico e un gruppo tiolico ed è il più semplice degli acidi mercaptocarbossilici.

Detto anche acido mercaptoacetico  a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore solubile in acqua e in solventi  polari e caratterizzato da un odore sgradevole.
Il chimico tedesco Georg Ludwig Carius preparò per la prima volta questo composto e nel 1862.

Sintesi dell’acido tioglicolico

È ottenuto dall’acido cloroacetico che è trattato con carbonato di sodio per neutralizzarlo e successivamente con solfuro acido di potassio secondo la reazione:

sintesi
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Ossidazione

L’acido tioglicolico è un acido debole a causa della presenza del gruppo carbossilico. E’ un agente riducente e si ossida dando luogo a un disolfuro:
2 HSCH2COOH + “O”→ HOOCCH2S-SCH2COOH + H2O

L’acido tioglicolico è ossidato dall’aria e può dare reazioni che sviluppano gas tossici. In particolare dalle reazioni con composti azoici, isocianati, aldeidi, metalli alcalini e nitruri si possono ottenere reazioni esotermiche con sviluppo di gas che oltre a essere tossici sono anche infiammabili.

In presenza di basi dà luogo a una reazione di neutralizzazione di tipo esotermico.

Usi

Nei primi anni ’40 dello scorso secolo fu utilizzato in campo cosmetico, nelle creme depilatorie e per effettuare permanenti.
Un derivato dell’acido tioglicolico ovvero il tioglicolato di ammonio infatti è in grado di rompere i ponti disolfuro presenti nelle catene proteiche di cheratina

Negli anni ’50  fu utilizzato come materiale di partenza per ottenere stabilizzanti nella sintesi del PVC.

L’acido mercaptoacetico è utilizzato come agente protettore del il triptofano nell’analisi degli amminoacidi e come indicatore di acidità. Trova applicazione come intermedio nelle reazioni chimiche di addizione, eliminazione e ciclizzazione.

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