Acido carbammico: decomposizione, idrolisi, usi

L’acido carbammico è una specie instabile capostipite della famiglia dei carbammati. Può essere considerato come una monoammide dell’acido carbonico. Come l’acido carbonico, l’acido carbammico e i suoi derivati sono composti instabili.

Può anche essere considerato come un derivato dell’ammoniaca in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo carbossilico – COOH.

Con questo termine si possono indicare anche composti con formula RR′NCOOH in cui l’azoto si presenta sostituito. Oltre ai carbammati tra i derivati dell’acido carbammico vi sono gli uretani che sono di particolare interesse. Essi, tuttavia, non possono essere prodotti mediante esterificazione dell’acido.

Ha formula NH2COOH e struttura

 

acido carbammico
acido carbammico

La formazione di questo acido può essere vantaggiosamente utilizzata anche in diversi processi catalitici, ad esempio per la sostituzione del fosgene altamente tossico in percorsi alternativi per produrre isocianati e uretani

Decomposizione dell’acido carbammico

Dalla decomposizione dell’acido carbammico si ottengono biossido di carbonio e ammoniaca secondo la reazione:
NH2COOH → NH3 + CO2
È tecnicamente il più semplice amminoacido, ma a causa della sua instabilità è la glicina che viene considerata tale.

L’importanza dell’acido carbammico risiede quindi soprattutto nei suoi derivati.
L’acido carbammico non è mai stato sintetizzato ma costituisce un intermedio di reazione.

Ad esempio, dalla decomposizione termica delle azidi si ottiene isocianato e azoto secondo la reazione:
R-CO-N3 → N2 + R-N=C=O

Idrolisi

Dall’idrolisi dell’isocianato si ottiene l’acido carbammico N-sostituito:

R-N=C=O + H2O → HNRCOOH

che va incontro a decarbossilazione per dare biossido di carbonio e un’ammina primaria.

In vivo, grazie all’azione dell’ureasi, enzima appartenente alla classe delle idrolasi, dall’idrolisi dell’urea si ottiene dapprima acido carbammico e ammoniaca e successivamente ammoniaca e biossido di carbonio:

H2NCONH2 + H2O → NH2COOH + NH3 → 2 NH3 + CO2

Usi

I più importanti derivati dell’acido carbammico sono i carbammati ovvero esteri dell’acido carbammico aventi formula NH2COOR.

Il carbammato di ammonio NH2COONH4  è prodotto su larga scala per ottenere urea a partire da ammoniaca e biossido di carbonio. Trova utilizzo nei prodotti per il lavaggio e la pulizia, prodotti fitosanitari, biocidi come, ad esempio, disinfettanti, prodotti per il controllo dei parassiti e fertilizzanti.

I poliuretani sono polimeri prevalentemente termoindurenti ottenuti dalla polimerizzazione di un diisocianato con un poliolo uniti da legami carbammato.

I poliuretani sono utilizzati in articoli sportivi come:

    • canotti
    • racchette da tennis
    • tavole da surf

La lycra è una fibra poliuretanica utilizzata in capi di abbigliamento come collant, mute da sub, costumi da bagno, tessuti elastici. I poliuretani, in generale hanno eccellenti proprietà meccaniche, tra cui resistenza all’abrasione, resistenza alla trazione e resistenza alla flessione. Possono sopportare carichi elevati e deformazioni senza danni significativi. Grazie alla loro struttura molecolare, i poliuretani offrono una notevole resistenza all’usura, rendendoli adatti a componenti soggetti a sfregamento , attrito e stress meccanico.

I  poliuretani elastomerici possono deformarsi sotto carico e riprendere la loro forma originale una volta rimosso il carico . Questa proprietà li rende ideali per applicazioni in cui sono richiesti eccellente resilienza e assorbimento degli urti. Possono inoltre offrire eccellenti proprietà di isolamento, sia termico che acustico. Sono spesso utilizzati in applicazioni quali isolamento termico, schiume e guarnizioni fonoassorbenti .

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