β-chetoacidi: sintesi, decarbossilazione
I β-chetoacidi sono acidi carbossilici che presentano un gruppo carbonilico in posizione β di cui l’acido 3-ossobutanoico costituisce il più semplice dei composti appartenenti a questo gruppo.
Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. il gruppo carbossilico è prioritario rispetto al carbonile, quindi il gruppo >C=O sarà considerato come gruppo funzionale secondario identificato dal suffisso -osso e da un numero che ne identifica la posizione lungo la catena, dove il carbonio carbossilico rappresenta la posizione 1
L’acido 3-ossobutanoico cui struttura è noto come acido acetoacetico. Si presenta poco stabile, come peraltro tutti i membri di questa classe, sebbene siano stabili i suoi sali e i suoi esteri
Sintesi
I β-chetoacidi possono essere sintetizzati dai β-chetoesteri a caldo e in ambiente acido:
-COCH2COOR → – COCH2COOH
Decarbossilazione
La reazione tipica dei β-chetoacidi è la decarbossilazione a temperatura ambiente a seguito della quale si ha la formazione di un chetone e di biossido di carbonio.
La reazione avviene rapidamente e il prodotto intermedio della decarbossilazione è stabilizzato per risonanza dall’anione enolato che dà, a seguito della tautomeria, il chetone.
L’acido 4-metil3-ossopentanoico noto come acido β-chetoisocaproico
è un intermedio del metabolismo della leucina.
Nei β-chetoacidi si riscontrano forti influenze reciproche tra il gruppo carbossilico e quello chetonico. I β-chetoacidi sono notevolmente instabili ed eliminano spontaneamente biossido si carbonio trasformandosi in chetoni.
In biochimica uno dei β-chetoacidi è il Malonil-CoA che svolge un ruolo fondamentale nella sintesi degli acidi grassi
