β-chetoacidi: sintesi, decarbossilazione

I β-chetoacidi sono acidi carbossilici che presentano un gruppo carbonilico in posizione β di cui l’acido 3-ossobutanoico costituisce il più semplice dei composti appartenenti a questo gruppo.

Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C.  il gruppo carbossilico è prioritario rispetto al carbonile, quindi il gruppo >C=O sarà considerato come gruppo funzionale secondario identificato dal suffisso -osso e da un numero che ne identifica la posizione lungo la catena, dove il carbonio carbossilico rappresenta la posizione 1

 

acido 3-ossobutanoico
acido 3-ossobutanoico

L’acido 3-ossobutanoico cui struttura è noto come acido acetoacetico. Si presenta poco stabile, come peraltro tutti i membri di questa classe,  sebbene siano stabili i suoi sali e i suoi esteri

Sintesi

I β-chetoacidi possono essere sintetizzati dai β-chetoesteri a caldo e in ambiente acido:

-COCH2COOR → – COCH2COOH

Decarbossilazione

La reazione tipica dei β-chetoacidi è la  decarbossilazione a temperatura ambiente a seguito della quale si ha la  formazione di un chetone e di biossido di carbonio.

La reazione avviene rapidamente e il prodotto intermedio della decarbossilazione è stabilizzato per risonanza dall’anione enolato che dà, a seguito della tautomeria, il chetone.

chetoacidi

L’acido  4-metil3-ossopentanoico noto come acido β-chetoisocaproico

acido β-chetoisocaproico

è un intermedio del metabolismo della leucina.

Nei β-chetoacidi si riscontrano forti influenze reciproche tra il gruppo carbossilico e quello chetonico.  I β-chetoacidi sono notevolmente instabili ed eliminano spontaneamente biossido si carbonio trasformandosi in chetoni.

In biochimica uno dei β-chetoacidi è il Malonil-CoA che svolge un ruolo fondamentale nella sintesi degli acidi grassi

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