Vitamina B12 (cobalamina): struttura, proprietà

La vitamina B12 o cobalamina è una vitamina idrosolubile ed è una delle otto vitamine che fa parte del gruppo B. Vitamina B12 è un termine generico per diversi composti contenenti cobalto che hanno un gruppo tetrapirrolico macrociclico legato a un nucleotide dimetilbenzimidazolilico.

Il gruppo R variabile attaccato all’atomo centrale di cobalto determina il tipo di congenere della vitamina B12.  La vitamina B12 viene ridotta e convertita nel corpo in due forme di coenzima attivo, deossiadenosilcobalamina e metilcobalamina .

La deossiadenosilcobalamina è necessaria per il trasferimento dell’idrogeno e l’isomerizzazione del metilmalonil CoA a succinil Co A. Questa reazione è coinvolta sia nel metabolismo dei grassi che in quello dei carboidrati.

Nel 1948 il biochimico statunitense Karl August Folkers e il chimico scozzese Baron Alexander Todd, vincitore del Premio Nobel per la Chimica nel 1957 isolarono per primi la vitamina B12

Struttura della vitamina B12

Il nucleo della molecola è costituito da un anello corrinico simile a quello della porfirina che si trova nell’eme.

struttura vitamina B12-chimicamo
vitamina B12

L’anello è formato da 4 subunità pirroliche, unite sui lati opposti da un gruppo metilenico -C-CH3, su un lato da un collegamento metilenico, e con i due dei pirroli uniti direttamente.

L’azoto è coordinato a un atomo di cobalto centrale che ha numero di ossidazione +3. Il cobalto presenta inoltre due legami di coordinazione perpendicolari rispetto al piano dell’anello.

Il primo si stabilisce con una molecola di 5,6 dimetilbenzimidazolo legata, a sua volta, ad un ribosio 3-fosfato. Il secondo si stabilisce con diversi gruppi funzionali (-R). A seconda del gruppo R si ha, rispettivamente, la:

  • cianocobalamina (-CN)
  • idrossicobalamina (-OH)
  • metilcobalamina (-CH3)

Proprietà

La vitamina B12 si presenta sotto forma di polvere cristallina di colore rosso intenso inodore e insapore. È solubile in acqua e etanolo, poco solubile in acetone, etere etilico o cloroformio. È resistente al calore, ma non in presenza di sostanze ossidanti o riducenti, sali di metalli pesanti e acidi forti o basi forti.

Per ottenere la forma attiva dell’idrossicobalamina tramite una flavoproteina reduttasi, il NADH riduce il cobalto prima a numero di ossidazione +2 e poi a +1. In questo stato di ossidazione il cobalto si può legare al C5 di una molecola di ATP, allontanando i tre gruppi fosfato dando origine alla 5-deossiadenosilcobalamina.

La metilcobalamina e la 5-deossiadenosilcobalamina sono le forme metabolicamente attive della vitamina B12. Tuttavia, altre due forme, idrossicobalamina e cianocobalamina, diventano biologicamente attive dopo essere state convertite in metilcobalamina o 5-deossiadenosilcobalamina.

Funzioni

La vitamina B12 è necessaria per lo sviluppo, la mielinizzazione e la funzione del sistema nervoso centrale. È inoltre necessaria per formare globuli rossi e il DNA.
Funziona come cofattore per due enzimi, la metionina sintasi e la L-metilmalonil-CoA mutasi.

La metionina sintasi catalizza la conversione dell’omocisteina nell’amminoacido essenziale metionina necessaria per la formazione della S-adenosil metionina, un donatore del gruppo metile a quasi 100 diversi substrati, inclusi DNA, RNA, proteine ​​e lipidi. La L-metilmalonil-CoA mutasi converte L-metilmalonil-CoA in succinil-CoA utilizzato nel metabolismo del propionato, un acido grasso a catena corta

La vitamina B12 è legata alle proteine ​​negli alimenti e deve essere rilasciata prima di essere assorbita. Il processo inizia in bocca quando il cibo è mescolato alla saliva dove si combina con l’aptocorrina, proteina detta cobalofillina.

Nel duodeno, gli enzimi digestivi liberano la vitamina B12 dall’aptocorrina; la cobalamina liberata si combina con una proteina detta fattore intrinseco in modo che possa essere assorbita nell’intestino tenue

Fonti

È contenuta in alcuni pesci come sardine, salmone, trota e tonno. È presente nella carne di manzo, uova, latte e latticini, vongole, fegato e reni, soprattutto di agnello.

A causa della sua importanza è aggiunta ad alcuni tipi di cereali destinati, in particolare, a quanti seguono una dieta vegana. È spesso presente negli integratori alimentari

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Reagente limitante: esercizi svolti

Si definisce reagente limitante di una reazione chimica quella specie che si consuma per prima e che determina la quantità dei prodotti di reazione. Per...