Linalolo: sintesi, usi

Il linalolo è un monoterpene che costituito da una catena ad otto atomi di carbonio con un doppio legame in posizione 1 e 6.
Inoltre presenta due gruppi metilici in posizione 3 e 7 e un gruppo alcolico in posizione 3.

Sulla base delle priorità dei gruppi funzionali è quindi classificato come alcol e il suo nome I.U.P.A.C. è 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-olo.
Presentando un carbonio asimmetrico in posizione 3 il linalolo ha due enantiomeri.
E’ il costituente principale dell’olio essenziale di lavanda, citronella, alloro, basilico e arancio.

Proprietà

È un liquido oleoso incolore, solubile in solventi organici come etanolo, glicole etilenico ed etere etilico ma poco solubile in acqua e glicerolo. Ha un tipico odore floreale e insieme ai suoi esteri è una delle sostanze profumanti più utilizzate.

Sintesi del linalolo

Il chimico croato-svizzero Leopold Ružička, vincitore del Premio Nobel per la chimica nel 1939, nell’ambito dei suoi studi sintetizzò per primo il linalolo nel 1919.

La sintesi classica impiegata da Ružička e Fornasir usava l’attacco nucleofilo dello ione acetiluro su metileptenone per ottenere deidrolinalolo. La riduzione selettiva del triplo legame porta alla formazione di linalolo

sintesi linalolo

La biosintesi inizia con l’acetil coenzima A, che subisce una serie di reazioni controllate da enzimi per generare acido mevalonico. Questo a sua volta fornisce isopentenil pirofosfato (IPP), il cui isomero più stabile dimetilallil pirofosfato (DMAPP) è una fonte di un carbocatione che reagisce con un IPP formando geranil pirofosfato.

Queste reazioni sono controllate dagli enzimi monoterpene sintasi, e in particolare dalla linalolo sintasi, appartenente alla classe delle liasi, che è responsabile della formazione del linalolo.

Usi

Per la sua profumazione è utilizzato come aromatizzante per saponi, creme per le mani, shampoo sebbene sia una sostanza sensibilizzante.
Infatti alcune persone al contatto diretto presentano irritazione della pelle o reazioni allergiche.

Inoltre molti degli oli essenziali in cui  esso si trova  sono studiati per i loro potenziali effetti anti-ansia, sedativi e antinfiammatori.

Pertanto è considerato un eccellente

  • Ansiolitico
  • Sedativo
  • Antiepilettico
  • Antidepressivo
  • Antinfiammatorio
  • Analgesico
  • Antipsicotico

 

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