Composti organici del mercurio: sintesi, reazioni, composti

I composti organici del mercurio sono caratterizzati da legami covalenti tra carbonio e mercurio. In passato sono stati utilizzati come erbicidi e fungicidi nella protezione delle piante e come preservanti del legno.

Essi costituiscono le forme più tossiche di mercurio e sono sintetizzati naturalmente nell’ambiente principalmente da batteri anaerobici.
I più noti composti organici del mercurio sono:

  • merbromina nota come mercurocromo C20H8Br2HgNa2O6 utilizzato come antisettico per uso topico
  • thimerosal C9H9HgNaO2S utilizzato come conservante dei vaccini

Sintesi

I composti organici del mercurio  sono ottenuti per reazione:

La successiva reazione di RHgI con cianuro di potassio fornisce un dialchilmercurio
2 RHgI + 2 KCN →R2Hg + Hg + 2 KI + (NC)2

  • dell’acetato di mercurio (II) con un composto aromatico
  • dell’acetato di mercurio (II) con un alchene

reazione degli alcheniReazioni

I composti organici del mercurio costituiscono intermedi sintetici di largo utilizzo a causa delle condizioni ben controllate con cui subiscono la scissione del legame Hg-C

Reagiscono con gli alogeni per dare il corrispondente alogenuro organico.

Il difenilmercurio reagisce con l’alluminio per dare il trifenilalluminio secondo la reazione:

3 C6H5-Hg- C6H5 +2 Al → 2 Al(C6H5)3 + 3 Hg

Composti

Tra i composti più noti vi è il dimetilmercurio CH3-Hg-CH3 che è una delle neurotossine più potenti in grado di indurre un grave avvelenamento da mercurio. È utilizzato, nell’ambito delle sintesi organiche come agente metilante

L’acetato di fenilmercurio C6H5-Hg-O-COCH3 è stato utilizzato in agricoltura e nella lavorazione della pelle e come catalizzatore nei pavimenti flessibili in poliuretano

Usi

Sebbene l’utilizzo di molti di questi composti sia diversificato nei vari paesi si tende a limitarne l’uso a causa della loro tossicità

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