Tricosene: l’attrattore sessuale, funzioni, sintesi, usi

Il tricosene il cui nome I.U.P.A.C. è (Z)-9-tricosene è una molecola organica avente formula C23H42 che presenta un doppio legame carbonio-carbonio in posizione 9.

È un liquido incolore che può apparire anche di colore giallo pallido scarsamente solubile in solventi polari come acqua e etanolo ma solubile in solventi apolari come l’esano.

Funzioni del tricosene

Analogamente alle piante che attraggono gli impollinatori attratti dai loro colori o dai loro odori alcuni insetti sono in grado di emettere molecole caratteristiche che possono essere rilevate dai loro partner in concentrazioni minime a una distanza considerevole.

Tali sostanze dette feromoni sessuali sono scambiati per stimolo olfattivo provocando l’interesse sessuale da parte dell’altro sesso.

Il chimico tedesco Adolf Friedrich Johann Butenandt   scoprì nel 1959 il primo feromone sessuale, il bombykol, rilasciato dalla falena femmina del baco da seta. Vinse  vinse il Premio Nobel per la Chimica nel 1939

Sintesi

E’ prodotto da molti tipi di mosche come la mosca domestica.

È sintetizzato a partire dall’acido nervonico ovvero un acido carbossilico monoinsaturo a 24 atomi di carbonio che presenta il suo sito di insaturazione in posizione 15.

sintesi
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Nel primo stadio della reazione viene convertito in un derivato dell’Acil-CoA e successivamente ridotto ad aldeide. Dalla decarbossilazione di quest’ultima si ottiene lo (Z)-9-tricosene tramite un processo enzimatico operato dal citocromo P450 in cui è necessario ossigeno e NADPH.

Il tricosene può essere ottenuto per aggiunta di un’unità di carbonio all’acido (Z)-erucico costituito da 22 atomi di carbonio che presenta un doppio legame in posizione 13.

Nel primo stadio della reazione l’acido viene ridotto dal litio alluminio idruro ad alcol. L’alcol viene tosilato facendolo reagire con il p-toluensolfonil cloruro.

Il tosilato è fatto reagire con bromuro di metilmagesio in presenza di rame quale catalizzatore. Si ottiene lo (Z)-9-tricosene secondo una reazione di accoppiamento incrociato del tipo Kumada

Usi

La scoperta dei feromoni sessuali ha portato alla creazione delle trappole a feromoni. Essa è in grado di attirare insetti adulti impedendone la riproduzione che costituiscono un’alternativa efficace e naturale ai pesticidi.

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