Acido nervonico

L’acido nervonico è un acido carbossilico a catena molto lunga (MUFA) che ha formula C24H46O2 isolato per la prima volta nel cervello dello squalo che si trova negli oli di semi di molte specie vegetali e, in particolare, nella Malania oleifera, nel Tropaeolum speciosum e nella Cardamine graeca.

Appartiene alla categoria degli acidi grassi monoinsaturi e presente un doppio legame cis in posizione 15 e contiene lo stesso numero di atomi di carbonio dell’acido lignocerico che, essendo un acido carbossilico saturo, ha formula C24H48O2. Non è sintetizzato naturalmente dalle cellule umane e pertanto deve essere assunto.

struttura
struttura

È l’unica sostanza ad ora conosciuta in grado di favorire la riparazione e la rigenerazione delle fibre nervose danneggiate, e poiché  per il previsto aumento dell’invecchiamento della popolazione globale, diventeranno sempre più diffuse le malattie cerebrali e si rendono necessarie strategie sintetiche efficienti e sostenibili per produrre l’acido nervonico.

L’acido nervonico è un componente fondamentale delle fibre nervose e delle cellule nervose ed è essenziale per lo sviluppo del cervello e il mantenimento della biosintesi e del miglioramento neuronale oltre che un componente naturale del latte materno, che aiuta nello sviluppo del sistema nervoso del bambino e ne favorisce la crescita.

Si combina con le sfingosine tramite legami ammidici per formare sfingolipidi nervonilici, che si trovano principalmente nei tessuti nervosi e cerebrali e livelli ridotti di acido nervonico sono strettamente associati a un alto rischio di sviluppare disturbi psicotici negli individui.

Sintesi dell’acido nervonico

Chimicamente può essere sintetizzato con il cis -13-docosenil metil estere come precursore ma la resa di acido nervonico mediante sintesi chimica è bassa e sono presenti molti sottoprodotti. La sintesi chimica dell’acido nervonico dall’etil erucato non fu diffusa con successo a causa della bassa resa, degli alti costi e della difficoltà di purificare il prodotto dal suo isomero trans

squalo
squalo

L’acido nervonico veniva originariamente estratto dal cervello degli squali ma negli ultimi decenni, nei paesi sviluppati, poiché un gran numero di squali sono stati catturati per ottenerlo grazie al suo valore commerciale e di mercato le organizzazioni internazionali hanno vietato la pesca degli squali, con conseguente carenza di risorse.

L’estrazione dell’acido nervonico dalle piante è il metodo più comunemente utilizzato e questa strada presenta alcuni inconvenienti a causa delle limitazioni del ciclo di crescita delle piante e delle condizioni climatiche

Sebbene alcuni microrganismi naturali abbiano un’elevata percentuale di acido nervonico, questi ceppi non sono adatti alla produzione industriale a causa della loro bassa capacità di produzione di lipidi e di elevata patogenicità.

Gli sviluppi della biologia sintetica e dell’ingegneria metabolica hanno notevolmente facilitato la manipolazione delle vie metaboliche microbiche e hanno contribuito in modo significativo alla produzione di un’ampia gamma di sostanze chimiche

La costruzione di microrganismi, microalghe e piante produttrici di acido nervonico tramite ingegneria genetica per applicazioni nutraceutiche e farmacologiche offre un approccio adeguato che ha attirato l’attenzione diffusa grazie alla sua potenziale applicazione nella produzione su larga scala

Biosintesi dell’acido nervonico

Sono state proposte molte vie biosintetiche tra cui la sintesi di acidi grassi nei plastidi vegetali e il loro allungamento a partire dall’acido oleico utilizzando quattro enzimi principali situati nella membrana del reticolo endoplasmatico nel citoplasma.

acido oleico
acido oleico

Si è scoperto che gli acidi grassi legati a una proteina trasportatrice di acile si allungano fino a raggiungere una catena di lunghezza di 16 o 18 atomi di carbonio e vengono quindi rilasciati da un enzima appartenente alle tioesterasi. Gli acidi grassi formati rilasciati vengono esterificati dall’acil-CoA sintetasi per impedire loro di fuoriuscire dalle cellule.

Dopo che gli acidi grassi esterificati sono stati trasportati nel citoplasma vengono convertiti in acil-CoA dall’acil-CoA sintetasi.  Gli acidi grassi a catena molto lunga, da 22 a 26 atomi di carbonio, compreso l’acido nervonico, sono sintetizzati sotto forma di acil-CoA da un complesso enzimatico, che comprende quattro enzimi principali situati sulle membrane del reticolo endoplasmatico.

Altri metodi utilizzano la biologia sintetica che ha facilitato la manipolazione delle vie metaboliche microbiche e ha contribuito in modo significativo alla produzione di un’ampia gamma di sostanze chimiche

È stato utilizzato, ad esempio, il lievito Yarrowia lipolytica che costituisce un ceppo interessante per la produzione su scala industriale di prodotti oleochimici grazie alla sua robustezza, al flusso elevato per la biosintesi degli acidi grassi

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