Semicarbazide: sintesi, reazioni, usi

La semicarbazide è un composto organico avente formula H2NCOCHNH2 ed è un’idrazide dell’acido carbammico. È utilizzata come reagente di rilevamento nella cromatografia su strato sottile.

Trova utilizzo nella preparazione di prodotti farmaceutici ed in particolare di antibatterici della classe dei nitrofurani  principalmente impiegati contro le infezioni urinarie. Si forma dalla degradazione di  azodicarbonammide (ADC) ed è quindi presente  nella farina trattata termicamente contenente questo composto.

L’azodicarbonammide è un additivo alimentare utilizzato quale sbiancante della farina.

La struttura della semicarbazide è:

semicarbazide

Sintesi

Essa si presenta come un solido bianco solubile in acqua
La semicarbazide può essere ottenuta dalla reazione tra urea e sodio ipoclorito in presenza di ammoniaca secondo la reazione

sintesi semicarbazide

Un altro metodo sintetico prevede la reazione dell’urea con idrazina secondo la reazione:

NH2CONH2 + NH2NH2 → H2NCOCHNH2 + NH3

Reazioni

La reazione più importante  è quella che dà luogo alla formazione di semicarbazoni. La semicarbazide, in presenza di aldeidi o chetoni, dà luogo a una reazione di condensazione per dare un semicarbazone e acqua

semicarbazide

Va notato che sebbene la semicarbazide abbia due gruppi amminici (–NH 2 ) solo uno di loro ha la reattività tipica delle ammine. L’altro gruppi è simile all’ammide ed è disattivato dal gruppo carbonile adiacente.

Usi

I prodotti a base di semicarbazide come semicarbazoni e tiosemicarbazoni hanno un’attività:

  • antivirale
  • aninfettiva
  • antineoplastica

La loro azione si esplica attraverso il legame del rame o del ferro nelle cellule.

 

 

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