Reazioni degli esteri con reattivi di Grignard: meccanismo

Le reazioni degli esteri con i reattivi di Grignard danno luogo alla formazione di alcoli terziari.
Gli esteri reagiscono in etere etilico con i reattivi di Grignard per dare alcoli terziari ad eccezione degli esteri derivanti da acido formico che danno alcoli secondari.

Le reazioni degli esteri che avvengono in ambiente acido impiegano due equivalenti di reattivo di Grignard. Il primo equivalente riduce l’estere a chetone e il secondo equivalente di reattivo di Grignard riduce il chetone ad alcol. Sebbene un chetone intermedio sia neutro e stabile esso non può essere isolato. Esso infatti  i reagisce rapidamente con il reattivo di Grignard in quanto i chetoni sono più reattivi degli esteri.

Pertanto questo tipo di reazione non può essere utilizzata per la preparazione dei chetoni.

Meccanismo

La reazione  inizia con l’addizione del reattivo di Grignard che agisce da nucleofilo nei confronti del carbonio carbonilico per dare un intermedio tetraedrico con rottura del doppio legame carbonio-ossigeno.

reazioni degli esteri

Nel secondo stadio si forma nuovamente il gruppo carbonilico con allontanamento del gruppo R’O- con ottenimento di un chetone

secondo stadio

Nel terzo stadio gruppo carbonilico viene attaccato nuovamente dal secondo equivalente del reattivo di Grignard con formazione di un alcossido

terzo stadio

La protonazione dell’alcossido dà luogo alla formazione dell’alcol terziario

quarto stadio

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