Polimerizzazione per metatesi ad apertura d’anello

La polimerizzazione per metatesi ad apertura d’anello delle olefine è un tipo di metatesi che permette l’apertura di anelli in cui è presente almeno un doppio legame. Si forma  una molecola aperta con dei doppi legami alle estremità che danno luogo alla polimerizzazione della catena.
Le molecole che danno luogo a metatesi sono cicliche e insature in cui è presente una tensione dell’anello. La reazione è detta ROMP acronimo di Ring-opening metathesis polymerization, termine coniato dal chimico statunitense Robert Howard Grubbs vincitore del Premio Nobel per la Chimica nel 2005

Ciclopentene

Esempi tipici di tali molecole sono il ciclopentene C5H8 che costituisce il monomero di partenza per la sintesi delle plastiche
metatesi ROMP

Norbornene

Il norbornene ha formula C7H10

Il suo scheletro corrisponde a quello di un cicloesene con un ponte metilenico tra il carbonio 3 e il carbonio 6. Esso  costituisce il monomero di partenza per la sintesi del polinorborene
norbornene
utilizzato nell’industria della gomma dove è richiesta una elevata resistenza alle vibrazioni o agli urti. Altre molecole che possono essere utilizzate sono  il ciclopropene e il cicloottene.

Sintesi

Un ruolo fondamentale è giocato dal tipo di catalizzatore usato come il tricloruro di rutenio o il catalizzatore di Grubbs. Esso è costituito da un complesso tra un carbene e un metallo di transizione.
Nella fase di iniziazione il carbene attacca il doppio legame presente nel cicloalchene formando un intermedio ad elevata tensione.

Quest’ultimo  si apre dando luogo alla formazione del monomero che, presentando doppi legami alle estremità viene attaccato da un altro carbene in modo che si abbia la propagazione.
Il controllo della struttura polimerica è fatto tramite una scelta adeguata non solo del catalizzatore ma anche del solvente. Per tali reazioni il solvente usato è un alcol ma è stato dimostrato che, a seconda del tipo di alcol usato, varia il peso molecolare del polimero che si ottiene dalla reazione.
Eventuali sostituenti presenti nel cicloalchene di partenza possono influenzare sia la cinetica che i prodotti e sottoprodotti della reazione.
Tale tipo di polimerizzazione è utilizzata in campo industriale in quanto da monomeri a basso costo si possono ottenere polimeri controllati insaturi che possono essere successivamente idrogenati.

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