Policaprolattone: proprietà, sintesi, usi

Il policaprolattone (PCL) è un poliestere biodegradabile ampiamente studiato la cui storia risale ai primissimi poliesteri sintetici negli anni ’30. E’ stato uno dei primi polimeri sintetizzati dal gruppo Carothers nei primi anni ’30

È un poliestere alifatico saturo ed è semicristallino con grado di cristallinità fino al 70% a seconda dei pesi molecolari medi ponderali compresi tra 3000 e 800000 g /mol. L’interesse per questo polimero è aumentato quando si è scoperto che esso è biodegradabile grazie all’azione di funghi e batteri.

Tra la famiglia dei polimeri biodegradabili, unitamente all’acido polilattico, il policaprolattone, mostra grandi potenzialità nelle applicazioni per imballaggi a causa della sua facile disponibilità, buona biodegradabilità e buone proprietà meccaniche.

Nel corso degli anni ’70 e ’80 dello scorso secolo fu utilizzato nel campo dei biomateriali e per la somministrazione di farmaci, ma il suo uso diminuì a seguito della scoperta di nuovi polimeri che presentano una più rapida degradazione.

Tuttavia, negli ultimi anni, grazie alle sue proprietà, ai percorsi di produzione relativamente economici e all’approvazione da parte della Food and Drug Administration, il policaprolattone è stato rivalutato come materiale degradabile a lungo termine.

Esso si degrada biologicamente in modo aerobico, dando, a seguito di idrolisi prima l’acido idrossicapronico che si ossida ulteriormente ad acido adipico. Dopo ulteriori fasi intermedie, attraverso il ciclo dell’acido citrico, dà luogo alla formazione di biossido di carbonio e acqua come prodotti finali.

Proprietà del policaprolattone

Le proprietà del polimero dipendono dal suo peso molecolare: quelli a basso peso molecolare sono liquidi viscosi mentre quelli ad alto peso molecolare sono polimeri morbidi e flessibili con basso punto di fusione e bassa temperatura di transizione vetrosa.

Il policaprolattone ad alto peso molecolare ha proprietà meccaniche simili al polietilene avendo una resistenza a trazione di 12–30 Mpa e allungamento a rottura tra il 400 e il 900%.

policaprolattone 1 da Chimicamo
policaprolattone

Ha eccellente solubilità nei comuni solventi organici e capacità di formare miscele polimero-polimero e ciò consente di miscelare il PCL con polimeri a degradazione più rapida per regolare sia le proprietà meccaniche che il tempo di degradazione.

La  sua permeabilità all’ossigeno è paragonabile a quella del polietilene quindi non può essere utilizzato come un buon materiale di  barriera all’ossigeno.

Al contrario, del polietilene, tuttavia, assorbe l’umidità e la sua permeabilità al vapore acqueo è particolarmente elevata a causa dei gruppi di esteri polari nella sua struttura molecolare.

Il policaprolattone è solubile, a temperatura ambiente, in cloroformio, diclorometano, tetracloruro di carbonio, benzene, toluene, cicloesanone e 2-nitropropano mentre è scarsamente solubile in acetone, acetato di etile, dimetilformammide e acetonitrile. È praticamente insolubile in etanolo, etere etilico e petrolio.

È incolore e miscibile con una varietà di polimeri.

Sintesi del policaprolattone

Sin dagli anni ’30 dello scorso secolo è ottenuto tramite polimerizzazione ad apertura d’anello dell’ε-caprolattone grazie all’azione di un catalizzatore come lo stagno (II) 2-etilesanoato noto come ottanoato stannoso e in presenza di alcoli a basso peso molecolare che controllare il peso molecolare del polimero.

sintesi del policaprolattone 2 da Chimicamo
sintesi del policaprolattone

Può essere ottenuto anche per policondensazione dell’acido 6-idrossiesanoico o per polimerizzazione ad apertura di anello per via radicalica del 2-metilene-1,3-diossiepano eterociclo saturo a sette membri contenente cinque atomi di carbonio e due atomi di ossigeno.

Un altro catalizzatore recentemente studiato che richiede un tempo breve per la reazione di polimerizzazione e fa aumentare il peso molecolare del polimero è il dibutilstagno dilaurato che, come l’ottanoato stannoso, è tra i composti organici dello stagno.

Usi 

Per la sua biodegradabilità e biocompatibilità è usato nelle applicazioni di ingegneria tissutale. È utilizzato nei materiali riassorbibili e per il rilascio controllato dei farmaci

Inoltre è usato come additivo per le resine per migliorarne le proprietà di lavorazione e proprietà quali tenacità, flessibilità e compressione. L’uso più importante del policaprolattone è nella produzione di poliuretani speciali dotati di buona resistenza ad acqua, olio, solventi e cloro.

Il policaprolattone modificato mediante rivestimento con 1,2,3-tricloropropano, gelatina e fosfato di calcio, o collagene promuove l’adesione, la migrazione e la proliferazione degli osteoblasti e delle cellule endoteliali.

Di recente è stato ottenuto un filler dermico a microsfere a base di policaprolattame impiegato in campo estetico in quanto stimola la produzione di collagene. I prodotti a base di PCL sono stati utilizzati anche per trattare le indicazioni di invecchiamento del viso, perdita di volume, stimolando la formazione di collagene, con un effetto naturale immediato e duraturo.

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