Nomenclatura di alcani e cicloalcani

Viene illustrata con esempi la nomenclatura di alcani lineari, ramificati, dei cicloalcani mono e bisostituiti, dei composti policiclici e spiranici. Gli  idrocarburi aciclici saturi ramificati e non ramificati che hanno formula C_nH_2n+2 , seguono le regole dettate dalla I.U.P.A.C,

I primi quattro termini della serie omologa hanno nomi convenzionali e sono chiamati metano (CH₄), etano (CH₃-CH₃), propano (CH₃-CH₂-CH₃), butano (CH₃-CH₂-CH₂– CH₃).

Nomenclatura di alcani e radicali alchilici

I termini successivi sono definiti mediante prefisso che indica il numero di atomi di carbonio seguito dalla desinenza “ano”.

Così, ad esempio, l’esano è uno degli alcani che ha sei atomi di carbonio e può essere lineare o ramificato

A partire dall’alcano con quattro atomi di carbonio, se esso presenta una struttura lineare, si antepone al nome dell’alcano il prefisso n-
Dagli alcani, per sottrazione di un atomo di idrogeno da un atomo di carbonio terminale si ottiene un radicale alchilico. Il suo nome deriva da quello dell’idrocarburo corrispondente per semplice sostituzione della desinenza “ano” con “ile”. Ad esempio il gruppo CH₃– è detto metile, mentre il gruppo CH₃-CH₂– è detto etile.

Gli idrocarburi saturi aciclici a catena ramificata sono designati attraverso il nome della catena più lunga, preceduto dall’indicazione delle catene lineari in ordine alfabetico numerando la catena lunga in modo che il la prima ramificazione abbia il numero più basso possibile.
Quando una ramificazione è costituita da un numero di atomi di carbonio superiori a due va tenuto conto se essa è lineare o meno: così il gruppo alchilico CH₃-CH₂-CH₂–  è detto n-propil, mentre il gruppo  CH₃-CH-CH₃  è detto isopropil. Per quanto attiene il gruppo alchilico derivante dal butano si può avere: CH₃-CH₂-CH₂– CH₂– detto n-butil, CH₃-CH-CH₂-CH₃ detto sec-butil e il gruppo (CH₃)₃C- detto ter-butil.  Nel caso del composto

si numera la catena da destra verso sinistra in modo che si possa usare il numero più basso possibile e, dopo aver identificato le ramificazioni si ha: 4- etil, 2,3- dimetil eptano

Regole

Le regole per attribuire il nome agli alcani possono essere riassunte come segue:

1)      Trovare la più lunga catena continua di atomi di carbonio: il composto assume il nome del corrispondente idrocarburo

2)      Identificare i gruppi sostituenti legati alla catena principale

3)      Dare il nome a ciascun gruppo sostituente e mettere questi nomi in ordine alfabetico prima del nome dell’idrocarburo principale. I prefissi abbreviati (t-, sec-,-iso) e i prefissi che indicano il numero di ciascun gruppo ( di, tri, tetra) non sono presi in considerazione per quel che riguarda l’ordine alfabetico di ciascuno dei sostituenti

4)      Numerare la catena principale in moda da usare i numeri più piccoli possibili per gli atomi di carbonio ai quali sono attaccati i gruppi sostituenti. Denotare ogni sostituente con un numero che chiarisce la posizione nella catena principale a cui esso è legato

La nomenclatura dei cicloalcani non sostituiti è molto semplice: basta mettere il prefisso “ciclo” prima del nome dell’alcano con il corrispondente numero di atomi di carbonio ad esempio ciclopentano, cicloesano ecc. Per un cicloalcano monosostituito l’anello fornisce il nome della radice mentre il gruppo sostituente è denominato in modo usuale. La numerazione non è necessaria. Ad esempio il composto:

è detto metil-ciclobutano.

Nomenclatura di cicloalcani bisostituiti

Se due sostituenti diversi sono presenti sull’anello, questi sono elencati in ordine alfabetico ed al carbonio a cui è attaccato il primo sostituente è assegnato il numero 1. La numerazione dei carboni dell’anello continua poi in quella direzione (oraria o antioraria) che porta il secondo sostituente ad avere la più bassa numerazione possibile.
Se più di due sostituenti sono presenti sull’anello, questi vengono elencati in ordine alfabetico. La numerazione viene poi effettuata in modo che uno di loro sia sul carbonio 1 e che quella dei rimanenti abbia i valori più bassi contando o in modo orario o in modo antiorario.

Il nome è infine assemblato, elencando i gruppi in ordine alfabetico e dando a ciascun gruppo la propria numerazione. I prefissi di, tri tetra etc., usati per designare più di un gruppo presente dello stesso tipo, non sono considerati nel determinare l’ordine alfabetico.

Nei cicloalcani bisostituiti si verifica l’isomeria cis-trans a causa della struttura ciclica della molecola che non consente la libera rotazione intorno al legame semplice carbonio-carbonio che si verifica negli alcani. Ad esempio nell’1-2-dimetilciclopropano i due gruppi metilici possono trovarsi entrambi dalla stessa parte del piano dell’anello o da parti opposte:

se i due sostituenti si trovano dalla stessa parte rispetto al piano della molecola abbiamo il cis- 1-2-dimetilciclopropano mentre se sono da parti opposte abbiamo il trans-1-2-dimetilciclopropano.

Se il sostituente alchilico è grande o complesso l’anello può essere considerato come il gruppo sostituente dell’alcano. Così, ad esempio, il composto

che presenta una catena formata da sei atomi di carbonio nella quale sul terzo atomo vi è un gruppo ciclopentilico è denominato 3-ciclopentil-esano.

Se la molecola contiene due o più anelli si considera un gruppo cicloalchilico come il principale e l’altro come un suo sostituente: così ad esempio il composto

è detto ciclopentil-cicloesano

Nomenclatura di composti policiclici

Vi sono poi composti policiclici che hanno in comune due o più atomi di carbonio di due o più anelli.  Essi prendono il nome dal composto a catena aperta con lo stesso numero di atomi di carbonio mentre i prefissi biciclo-, triciclo-, indicano il numero degli anelli. I punti di fusione sono indicati scrivendo il numero di atomi di carbonio presenti in ciascun ponte, cioè il numero di atomi di carbonio che si trovano tra i punti di fusione. Gli atomi che costituiscono il punto di fusione sono detti teste di ponte (bridgehead). I ponti sono indicati tra parentesi quadre in ordine di lunghezza decrescente. Così il composto

è detto biciclo[1.1.0]butano

mentre il composto:

è detto biciclo[3.2.1]ottano

Il composto

Viene invece detto biciclo[2.2.2]ottano

Vi sono poi i sistemi spiranici quando due anelli sono uniti da un solo atomo di carbonio detto “spiro-atomo”. Essi prendono il nome dal corrispondente idrocarburo alifatico, a cui è anteposto il prefisso “spiro”, seguito dall’indicazione del numero di atomi di carbonio legati allo spiro-atomo di ogni anello. La numerazione comincia da un atomo di carbonio facente parte dell’anello più piccolo e contiguo all’atomo che fa da giunzione: nel caso del composto

La molecola è costituita da 9 atomi di carbonio e quindi è denominata nonano; escludendo lo spiro-centro, si nota  un anello ha tre atomi di carbonio e l’altro ha cinque atomi di carbonio: il nome del composto è quindi spiro[3.5]nonano