Metatesi organiche: reazioni, esempi

Le reazioni di metatesi organiche sono quelle in cui due composti reagiscono tra loro per dar luogo alla formazione di nuovi composti senza variazione del numero di ossidazione. Il termine metatesi deriva dal greco μετάϑεσις ovvero cambiamento di posizione.

Pertanto una reazione di doppio scambio come, ad esempio,
AgNO_3(aq) + NaCl_(aq)→ AgCl_(s) + NaNO_3(aq)
è una reazione di metatesi.

Nelle sintesi organiche nelle reazioni di metatesi organiche si rompono i legami tra atomi e si formano nuovi legami senza variazione del numero di ossidazione.

Esempi di metatesi organiche 

Un esempio di reazione  è quella tra un acido carbossilico e un’ammina:
RCOOH + R’NH₂ → RCOO^– + R’NH₃⁺

Altri esempi di reazioni di metatesi sono:

• Formazione di un alogenuro alchilico a partire da un alcol e un acido alogenidrico:
  RCH₂OH + HBr → RCH₂Br + H₂O

• Formazione di un etere a partire dall’alcol:
  2 CH₃OH → CH₃OCH₃ + H₂O

• Formazione di un estere a partire da un alcol e un acido carbossilico:
  HCOOH + CH₃OH → HCOOCH₃ + H₂O

La reazione di metatesi organica più nota è quella delle olefine osservata per la prima volta nel 1950. Nel 1956 il chimico industriale statunitense Herbert S. Eleuterio ottenne un copolimero propene–etene presso i laboratori della DuPont.

Da allora la metatesi olefinica che consiste nello scambio di sostituenti presenti su olefine diverse utilizzando metallo di transizione quale catalizzatore come nichel, tungsteno, rutenio o molibdeno è stata largamente utilizzata nel campo della ricerca e dell’industria.

Lo schema generale della reazione è rappresentato in figura

Ulteriori sviluppi dei metodi di metatesi nella sintesi organica hanno consentito ai chimici Yves Chauvin, Robert Grubbs e Richard Schrock di vincere il Premio Nobel per la Chimica nel 2005