Mandelonitrile: sintesi, reazioni

Il mandelonitrile è un composto organico appartenente alla classe delle cianidrine il cui nome I.U.P.A.C. è 2-idrossi-2-fenilacetonitrile avente formula C8H7NO.

E’ presente in natura nei noccioli di alcuni frutti, nel Prunus cerasus e nel Prunus armeniaca nella forma enantiomerica (R)-(+) ed è usato come intermedio nella sintesi di composti chirali come α-idrossiacidi, α-idrossialdeidi e α-idrossichetoni.

struttura mandelonitrile da Chimicamo
struttura mandelonitrile

Si trova come aglicone nella struttura dei glucosidi cianogenetici ovvero quella classe di sostanze naturali composte da una parte zuccherina e da una parte non zuccherina detta aglicone che per idrolisi formano acido cianidrico.

E’ un liquido oleoso di colore giallo, insolubile in acqua e miscibile con etanolo.

In presenza dell’enzima mandelonitrile liasi è scisso in acido cianidrico e benzaldeide secondo la reazione C6H5CH(OH)C≡N → C6H5CHO + HC≡N

Sintesi del mandelonitrile 

E’ sintetizzato a partire dalla benzaldeide che viene fatta reagire con un eccesso di solfito acido di sodio concentrato. Si ottiene un prodotto di addizione cristallino che è filtrato e e lavato con alcol. Poi è messo in acqua e trattato con un eccesso di cianuro di potassio con ottenimento del mandelonitrile.

sintesi

 

Reazioni

Per idrolisi acida del mandelonitrile si ottiene l’acido mandelico, α-idrossiacido aromatico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-fenil-2-idrossiacetico secondo il meccanismo generale tramite il quale da una cianidrina si ottiene un acido carbossilico.

 

acido mandelico da Chimicamo
acido-mandelico

L’acido mandelico trovò uso come antibatterico ma attualmente è utilizzato nel trattamento dell’acne e nei peeling. Esso infatti  contrasta l’iperpigmentazione, favorisce il rinnovamento cellulare e, come l’acido glicolico che è anch’esso un α-idrossiacido, ha un effetto esfoliante e aiuta a combattere le rughe.

Rispetto all’acido glicolico e all’acido piruvico  utilizzati nei peeling chimici, l’acido mandelico ha una maggiore capacità di penetrazione e non è fotosensibilizzante.

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