Idrogenolisi

L’idrogenolisi è una reazione chimica in cui si rompe un legame carbonio-carbonio o un legame carbonio-eteroatomo come ossigeno, azoto o zolfo  grazie all’azione dell’idrogeno gassoso con formazione di un legame C-H e H-X rispettivamente.

L’idrogenolisi si differenzia dall’idrogenazione in quanto, l’idrogeno gassoso, pur essendo utilizzato in entrambi i casi si ha una rottura di un legame semplice e formazione di due molecole, nell’idrogenazione si ha una reazione di addizione con rottura di doppi o tripli legami e il prodotto di reazione ha lo stesso numero di atomi di carbonio presenti nel reagente.

Il termine coniato da Carleton Ellis in riferimento all’idrogenolisi dei legami carbonio-carbonio

Esempi di idrogenolisi

Esempi di idrogenolisi in cui avviene la rottura di un legame carbonio-carbonio sono l’idrogenolisi del propano porta alla formazione di etano e metano:
CH3-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH3  + CH4

e l’idrogenolisi del toluene che porta a benzene e metano:

C6H5CH3 + H2 → C6H6  + CH4

Un esempio  in cui avviene la rottura di un legame carbonio-eteroatomo è l’idrogenolisi della benzilammina che porta alla formazione di toluene e ammoniaca:

C6H5CH2NH2 + H2 → C6H5CH3 + NH3

L’idrogenolisi degli alogenuri alchilici, ad eccezione dei fluoruri, porta alla formazione dell’alcano corrispondente con rottura del legame C-X essendo X l’alogeno:

CH3CH2CH2Cl + H2 → CH3CH2CH3 + HCl

La reazione avviene in ambiente acido in presenza di zinco.

L’idrogenolisi degli esteri porta alla formazione di due alcoli:

idrogenolisi esteri

Gli eteri benzilici, a seguito della rottura del legame C-O danno luogo alla formazione di alcoli e toluene:

R-O-CH2C6H5 + H2 → ROH + C6H5CH3

Poiché i tiochetali, composti analoghi al chetali in cui vi è un atomo di zolfo al posto di un atomo di ossigeno, a seguito di idrogenolisi in presenza di Nichel Raney danno luogo alla formazione di un alcano nella reazione di Mozingo, si possono trasformare i chetoni in alcani stante la formazione di un tiochelale quale intermedio

Mozingo

Applicazioni

La reazione trova applicazione in campo industriale nel processo di idrodesolforazione per allontanare lo zolfo da prodotti petroliferi quali benzina, gasolio, cherosene e oli combustibili.

Ad esempio l’etantiolo presente in alcuni prodotti petroliferi viene sottoposto a idrogenolisi in presenza di catalizzatore come il disolfuro di rutenio RS2 per dare etano e solfuro di idrogeno:

CH3CH2-SH + H2 → CH3CH3 + H2S

È inoltre utilizzata in campo industriale per la trasformazione del glicerolo che è uno dei sottoprodotti della produzione del biodiesel.

La reazione avviene in presenza di catalizzatori eterogenei e procede in due stadi: nel primo stadio avviene la disidratazione con formazione di due prodotti ovvero idrossipropanone e 3-idrossipropanale la cui idrogenolisi porta rispettivamente all’ 1,2-propandiolo e all’1,3-propandiolo

idrogenolisi glicerolo

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