Eteri aromatici: reazioni

Gli eteri aromatici danno reazioni a causa della bassa reattività del legame dell’ossigeno arilico con rottura del legame C-O alchilico con ottenimento di un fenolo e un alogenuro alchilico:
C6H5OR +  HX → C6H5OH +  RX

Gli eteri sono composti scarsamente reattivi e pertanto sono spesso usati quali solventi in quanto non interagiscono con le specie presenti: essi non sono attaccati da alcali, acidi minerali diluiti, sodio metallico, agenti ossidanti e agenti riducenti.

La rottura del legame C-O presente negli eteri avviene solo in condizioni drastiche in presenza di un eccesso di alogenuri alchilici secondo la reazione:

R-O-R + 2 HX → 2 R-X + H2O

Reazioni degli eteri aromatici

Gli eteri aromatici sono soggetti a sostituzioni elettrofile aromatiche in quanto il gruppo –OR è un attivante dell’anello benzenico  orto,para direttore a causa della risonanza presente nel composto:

strutture di risonanza

Le reazioni avvengono prevalentemente in posizione para a meno che essa non sia già sostituita ed in tal caso avvengono in posizione orto. Il gruppo –OR è un forte attivante al punto che si possono verificare reazioni di polisostituzione  indesiderate.

L’ordine di reattività degli acidi alogenidrici è: HI > HBr > HCl

L’anisolo o metossibenzene è l’etere alchilarilico più semplice e ha formula C6H5OCH3; può essere considerato come un modello per le reazioni degli eteri aromatici.

Esso reagisce con l’ anidride acetica secondo la reazione:

C6H5OCH3 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3COOH

per dare 4-metossiacetofenone e acido acetico.

L’anisolo dà luogo a bromurazione con ottenimento del p-bromoanisolo secondo la reazione:

alogenazione

In presenza di AlCl3 l’anisolo reagisce con un alogenuro alchilico secondo una reazione di Friedel-Crafts con formazione del composto alchil-sostituito in posizione orto e para:

fridel-craft

L’anisolo dà luogo alla reazione di nitrazione in presenza di H2SO4 concentrato e HNO3 concentrato per dare il paranitroanisolo e l’ortonitroanisolo

nitrazione

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