Derivati del benzene: denominazione, esempi

La denominazione dei derivati del benzene non è così semplice come quella dei composti a catena lineare e non è raro trovare ancora in uso i vecchi nomi.

Il benzene ha formula C6H6 e si presenta come un esagono regolare ai cui vertici sono posizionati gli atomi di carbonio a ciascuno dei quali è legato un atomo di idrogeno. Così come il gruppo metil è formalmente derivato dal metano CH4 per rimozione di un idrogeno e pertanto tale gruppo alchilico è – CH3 , il gruppo fenil deriva formalmente dal benzene per rimozione di un atomo di idrogeno e pertanto può essere scritto come C6H5-.

Derivati del benzene in cui è presente un solo sostituente

1) Casi in cui il nome è basato sul benzene:

a) clorobenzene avente formula C6H5Cl

b) nitrobenzene avente formula C6H5NO2 in cui il nitrogruppo –NO2 è legato al benzene

c) metilbenzene avente formula C6H5CH3 in cui il gruppo metilico è legato al benzene. Il vecchio nome, ancora in uso di tale composto è toluene o toluolo

d) acido benzoico avente formula C6H5COOH in cui il gruppo carbossilico –COOH è legato al benzene. Viene indicato anche come acido benzencarbossilico

Casi in cui il nome è basato sul gruppo fenil

a) fenilammina avente formula C6H5NH2; è un’ammina aromatica primaria in cui il gruppo amminico –NH2 è legato al benzene. Viene denominato anche anilina

b) feniletene avente formula C6H5CH=CH2 che può essere considerato derivante dall’etene in cui al posto di un idrogeno è presente il gruppo fenilico

stirene
stirene

è denominato anche stirene, stirolo e vinilbenzene

c) 1-feniletanone avente formula C6H5COCH3 che è il più semplice chetone aromatico.

feniletanone
feniletanone

E’ detto anche acetofenone e fenil metil chetone

d) fenolo avente formula C6H5OH in cui un gruppo –OH è legato al benzene. Viene denominato anche acido fenico
acido carbolico, idrossibenzene

Derivati del benzene con più di un gruppo legato all’anello benzenico

Quando più di un gruppo è legato all’anello benzenico vi sono due metodi alternativi:

a) Uno di questi metodi è un sistema di numerazione che è un’estensione del metodo I.U.P.A.C. e simile a quello che viene utilizzato per la denominazione  di alcani ciclici. In questo sistema, uno dei gruppi benzenico è considerato legato all’atomo di carbonio 1. Gli altri gruppi vengono identificati da un numero per indicare il carbonio a cui essi sono legati

b) L’altro metodo, peraltro ancora molto diffuso, consiste nell’anteporre i prefissi orto- (o), meta- (m) o para- (p) per indicare rispettivamente le posizioni 1,2-, 1,3-, e 1,4-.

orto, meta, para

Così, ad esempio il composto C6H5(NO2)2

1,3-dinitrobenzene
1,3-dinitrobenzene

è denominato 1,3-dinitrobenzene o meta dinitrobenzene

Nel caso siano presenti due o più gruppi legati al benzene per la denominazione del composto si dovrà tenere conto della priorità dei gruppi funzionali. Ad esempio, se sono legati i gruppi –COOH e –OH in posizione orto (1,2-) il composto verrà denominato con il nome del gruppo funzionale avente priorità maggiore ovvero –COOH. Esso si chiamerà quindi acido  benzoico ( e non fenolo) e il gruppo –OH verrà denominato idrossi- Il nome è quindi acido 2-idrossibenzoico

acido salicilico
acido 2-idrossibenzoico

è denominato anche acido orto-idrossibenzoico , acido o-idrossibenzoico oppure con il nome molto conosciuto di acido salicilico.

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